Plaskett est machiniste et se voit offrir un travail de mécanicien au département de physique de l'université de Toronto, où il construit l'appareillage pour des démonstrations pendant des cours. Il trouve les cours si intéressants qu'il décide de reprendre ses études et, à 30 ans, il obtient une maîtrise en mathématiques et en physique. Il reste à l'université jusqu'en 1903, faisant de la recherche dans le domaine de la photographie couleur.
Sa carrière d'astronome débute après 1903, quand il rejoint l'équipe du Dominion Observatory à Ottawa. Il est un des principaux artisans du dessin et de la construction d'un télescope de 183 cm.
Il mesure la vitesse radiale pour déterminer le caractère de binaires spectroscopiques de nombreuses étoiles. Sa formation de mécanicien l'aide dans la construction et la mise au point d'instruments adaptés à cette tâche.
