Skaggs est diplômé de l'Elyria High School en 1963 et a étudié le théâtre à l'Académie américaine des arts dramatiques à Manhattan, où il a obtenu son diplôme en 1970. À partir de 1981, il a également été vu à l'écran et dans des longs métrages dans plus de 70 rôles. Avec 59 ans, il est mort d'un cancer du poumon. Skaggs était avec son compatriote l'actrice Virginia Morris a épousé.