Jeffrey Hoogland commence à faire du vélo en tant que coureur de BMX. En 2011, il participe aux championnats du monde juniors de la discipline. Depuis lors, il se concentre sur la piste. Dans sa première année sur piste, il termine septième du keirin, ainsi qu'à la huitième place de la vitesse et du kilomètre contre-la-montre aux championnats des Pays-Bas sur piste de 2012.
L'année suivante, en 2018 il devient double champion du monde, à domicile, à Apeldoorn. Il est titré en vitesse par équipes puis sur le kilomètre, où il bat le record officieux d'un kilomètre départ arrêté couru au niveau de la mer, avec un temps de 59,459 secondes. Au mois d'août, il devient champion d'Europe de vitesse[2].
En octobre 2019, devant son public à Apeldoorn, il est pour la troisième FOIS champion d'Europe de vitesse en battant en finale son rival Harrie Lavreysen. Il est également sacré pour la troisième FOIS champion d'Europe de vitesse par équipes. Aux mondiaux 2020, il obtient les mêmes résultats qu'en 2019 : troisième titre consécutif en vitesse par équipes et médaille d'argent en vitesse individuelle derrière Lavreysen.
Lors des Jeux de Tokyo 2020, il devient champion olympique de vitesse par équipes et médaillé d'argent de la vitesse individuelle, battu une nouvelle fois en finale par Harrie Lavreysen. En octobre 2021, il gagne quatre médailles, dont trois titres aux championnats d'Europe : or sur le kilomètre, en keirin et en vitesse par équipes, et argent derrière Lavreysen en vitesse individuelle. Pendant la compétition, un incendie chez ses parents à Nijverdal brûle plusieurs de ses vélos et autres effets personnels, notamment le BMX, sur lequel il a remporté le titre mondial dans sa jeunesse[6]. Deux semaines plus tard, aux mondiaux de Roubaix, il rentre dans l'histoire en étant le premier coureur à remporter des médailles dans les quatre disciplines du sprint lors d'une même édition[7]. Il gagne deux médailles d'or sur le kilomètre et la vitesse par équipes, ainsi que deux médailles d'argent en keirin et en vitesse individuelle, devancé à chaque fois par Lavreysen. Il porte son total à 12 médailles mondiales (6 en or et 6 en argent).