En 1384, il épousa une riche héritière, Marguerite de Craon (1370-1420), fille de Jean Ier de Craon, qui lui donna 17 enfants dont 7 moururent jeunes et parmi lesquels :
En 1397, Jean acquit la seigneurie de Chimay qui devint ainsi un domaine de la famille de Croÿ. Quatre ans plus tard, il fut nommé gouverneur d'Artois et mena les armées bourguignonnes contre les Liégeois révoltés. Il fut nommé Grand-Bouteiller du roi Charles VI en 1412, après avoir pris part au siège de Bourges.
L'année suivante, il fut capturé par Isabeau de Bavière et emprisonné au château de Montlhéry d'où il réussit à s'évader. Lui-même et deux de ses fils furent tués à la bataille d'Azincourt le .
