Après deux saisons dans la United States Hockey League, Jamieson (appelé Jamie) fréquente l'université Northeastern pendant un an, où il accumule 13 points avec 4 buts et 9 assistances, ainsi que le meilleur plus/minus de l'équipe. Après sa première saison avec les Huskies de Northeastern, Oleksiak décide de retourner et poursuivre son développement dans la Ligue Canadienne de Hockey. Le , les Spirit de Saginaw annonce qu'ils ont signé un contrat avec Oleksiak dans la Ligue de Hockey de l'Ontario.
Le , il est annoncé que Jamie Oleksiak a signé un contrat d'entrée de trois ans avec les Stars de Dallas, dans la Ligue National de Hockey (LNH)[2],[3]. Les Saginaw Spirit étant mal classé pour la saison 2011-2012, Oleksiak est échangé le aux IceDogs du Niagara, en course pour le titre[4].
Carrière professionnelle
Le , les Stars de Dallas rappellent Oleksiak des Stars du Texas (club affilié de la LAH)[5]. Oleksiak assiste Brenden Morrow et marque son premier point en NHL le contre les Flames de Calgary. Le , il marque son premier but en LNH contre les Blues de St Louis. Il finit la saison avec 8 points en 36 matchs.
En 2016-2017, Jamie Oleksiak réalise sa première saison complète avec les Stars de Dallas. Une blessure à la main[6] et plusieurs retranchements de l'effectif (bien qu'en bonne santé) le limiteront à 41 matchs.
Le , les Stars re-signent Oleksiak pour un contrat d'un an[7], d'un montant de 964 888 dollars. Pourtant, il est échangé aux Penguins de Pittsburgh le contre un choix conditionnel de 4e tour au repêchage d'entrée de la LNH 2019[8].
Le , il est rapatrié par les Stars en provenance de Pittsburgh en retour d'un choix de 4e ronde au repêchage 2019.
Oleksiak possède la double nationalité canadienne et américaine. Il représente les États-Unis en 2009, pour le Hlinka Memorial Tournament et termine en quatrième place. Il décide par la suite qu'il représentera le Canada au niveau international[9].
