Isovaléraldéhyde

Isovaléraldéhyde
Image illustrative de l’article Isovaléraldéhyde
Structure de l’isovaléraldéhyde
Identification
Nom UICPA 3-méthylbutanal
No CAS 590-86-3
No ECHA 100.008.811
No CE 209-691-5
PubChem 11552
ChEBI CHEBI:16638
Apparence Liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule C5H10O  [Isomères]
Masse molaire[1] 86,132 3 ± 0,005 g/mol
C 69,72 %, H 11,7 %, O 18,58 %, 86,13 g/mol
Susceptibilité magnétique −57,5 × 10−6 cm3 mol−1
Propriétés physiques
T° fusion −51 °C
T° ébullition 92 °C
Solubilité peu soluble dans l’eau (20 g/L à 20 °C)
Miscibilité avec l’éthanol et l’éther
Masse volumique 0,785 g/L à 20 °C
Précautions
SGH
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H225, H317, H319, H335 et H411
Peau irritant
Yeux irritant
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

L’isovaléraldéhyde, aussi connu sous le nom de 3-méthylbutanal, est un composé organique de formule (CH3)2CHCH2CHO. Cet aldéhyde se présente sous la forme d’un liquide transparent dans les conditions standard de pression et température[3] et peut être trouvé en faible quantité dans de nombreux aliments[4]. Il peut être produit à des fins commerciales et est utilisé en tant que réactif dans la production de médicaments et pesticides[5].

Synthèse

Différentes voies de synthèse existent. L’une d’elles s’effectue par hydroformylation de l’isobutène :

(CH3)2C=CH2 + H2 + CO → (CH3)2C−CH2CHO 

Lors de cette réaction, une petite quantité de 2,2-diméthylpropanal (CH3)2C−C(CHO)CH3 en tant que produit secondaire est aussi générée[5].

Une autre voie de synthèse implique l’isomérisation de 3-méthylbut-3-en-1-ol en utilisant le CuO-ZnO ou un mélange de 3-méthylbut-3-en-1-ol et de 3-méthylbut-2-en-1-ol en tant que catalyseur. Ces derniers sont obtenus à l’issue d’une réaction entre l’isobutène et le formaldéhyde[5] :

CH3CH3CCH2 + CH2O → (CH3)2CHCH2CHO

Dans le cas de la bière, ce composé est produit via une réaction entre un acide aminé, la leucine, et d’énol dans le malt[6].

Propriétés

Le 3-méthylbutanal est sensible à l’air et à la lumière et possède une viscosité de 0,58 mPa·s à 20 °C[7].

Test de présence

Le test de présence du 3-méthylbutanal peut se faire via une absorption avec un papier filtre imprégné de 2,4- Dinitrophénylhydrazin, suivi d’une désorption avec l’acétonitril. Pour finir, une CLHP avec une lampe UV (365 nm) est effectuée[8].

Utilisations

Le 3-méthylbutanal est utilisé en tant qu’intermédiaire dans la synthèse de substances actives, vitamines, pesticides, solvants et de plastifiants. Il a été constaté que le 3-méthylbutanal jouait un rôle d’arôme dans différents types de nourriture. Il a un goût malté et se trouve dans le fromage, le café, le poulet, le poisson, le chocolat, l’huile d'olive et le thé[4],[9].

Le 3-méthylbutanal est utilisé en tant que réactif dans la synthèse de nombreux composés, notamment dans la synthèse du 2,3-diméthylbut-2-ène, qui est ensuite converti en 2,3-diméthylbutane-2,3-diol et en pinacolone.  Ce dernier est utilisé dans la synthèse de nombreux pesticides. De plus, des gammes de médicaments, comme le butizide, sont synthétisés à partir du 3-méthylbutanal et l’acide correspondant[5].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) « Fiche benzène (Search - Substance name = benzene) », sur ESIS (consulté le ).
  3. ↑ (en) « Hawley's Condensed Chemical Dictionary, 15th ed By Richard J. Lewis, Sr. John Wiley & Sons, Inc.:  Hoboken, NJ. 2007. x + 1380 pp. $150.00. (ISBN 978-0-471-76865-4). », Journal of the American Chemical Society, vol. 129, no 16,‎ , p. 5296–5296 (ISSN 0002-7863 et 1520-5126, DOI 10.1021/ja0769144, lire en ligne, consulté le ).
  4. ↑ a et b (en) T. Cserháti et E. Forgács, « Flavor (Flavour) Compounds | Structures and Characteristics », dans Encyclopedia of Food Sciences and Nutrition, Elsevier, (lire en ligne), p. 2509–2517.
  5. ↑ a b c et d (en) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley, (ISBN 978-3-527-30385-4 et 978-3-527-30673-2, DOI 10.1002/14356007.a01_321.pub3., lire en ligne).
  6. ↑ C.W. Bamforth, « Beers | Chemistry of Brewing », dans Encyclopedia of Food Sciences and Nutrition, Elsevier, (lire en ligne), p. 440–447
  7. ↑ (en) « Isovaleraldéhyde », sur GESTIS-Stoffdatenbank de l’IFA, (consulté le ).
  8. ↑ (de) « Begründung zu Isovaleraldehyd in TRGS 900 (PDF) » [PDF].
  9. ↑ (en) P.O. Owuor, « TEA | Analysis and Tasting », dans Encyclopedia of Food Sciences and Nutrition, Elsevier, (lire en ligne), p. 5757–5762

Liens externes