Acétonitrile

Acétonitrile
Image illustrative de l’article Acétonitrile
Image illustrative de l’article Acétonitrile
Identification
Nom UICPA acétonitrile[1]
Nom systématique éthanenitrile[1]
Synonymes

cyanure de méthyle
cyanométhane

No CAS 75-05-8
No ECHA 100.000.760
No CE 200-835-2
No RTECS AL7700000
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[2]
Propriétés chimiques
Formule C2H3N  [Isomères]
Masse molaire[5] 41,051 9 ± 0,002 g/mol
C 58,51 %, H 7,37 %, N 34,12 %,
Moment dipolaire 3,925 19 D[3]
Diamètre moléculaire 0,436 nm[4]
Propriétés physiques
T° fusion −46 °C[2]
T° ébullition 82 °C[2] ; 81,6 °C (760 mmHg)[6]
Solubilité Miscible avec l'acétone, l'acétate d'éthyle, l'acétate de méthyle, le benzène, le chloroforme, le chlorure d'éthylène, l'eau, l'éthanol, l'éther diéthylique, le méthanol, les solutions d'acétamide, le tétrachlorure de carbone, de nombreux hydrocarbures insaturés ; immiscible avec les hydrocarbures saturés[6]
Paramètre de solubilité δ 24,3 MPa1/2 (25 °C)[7]
Masse volumique 0,8 g cm−3[2]
T° d'auto-inflammation 524 °C[2]
Point d’éclair 12,8 °C (coupelle fermée)[2]
Limites d’explosivité dans l’air 3,0–16 %vol[2]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 9,7 kPa[2]
Viscosité dynamique 0.345 cP à 25 °C
Point critique 48,3 bar, 274,75 °C[9]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 149,62 J K−1 mol−1[10]
Cp
PCS 1 247,2 kJ mol−1 (25 °C, liquide)[12]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 12,20 ± 0,01 eV (gaz)[13]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,341[4]
Précautions
SGH[14]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H225, H312, H319, H332, P210, P280, P301+P312+P330, P302+P352+P312, P304+P340+P312 et P305+P351+P338
SIMDUT[15]
B2 : Liquide inflammableD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
B2, D1A, D2B,
NFPA 704
Transport[16]
   1648   
Écotoxicologie
LogP −0,3[2]
Seuil de l’odorat bas : 40 ppm
haut : 1 161 ppm[17]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

L'acétonitrile, ou cyanure de méthyle, est un composé organique de formule CH3CN. Ce liquide incolore, d'odeur sucrée, est le nitrile organique le plus simple, et très souvent utilisé en tant que solvant.

Production, applications industrielles, économie et histoire

L'acétonitrile est obtenu comme sous-produit de la production de l'acrylonitrile, c'est pourquoi la tendance à la production d'acétonitrile suit généralement celle de l'acrylonitrile. Les plus grands producteurs de cette molécule aux États-Unis sont Ineos, DuPont, J.T. Baker Chemical, et Sterling Chemicals. En 1992, 14 700 tonnes d'acétonitrile ont été produites aux États-Unis. En 2008, la crise économique ayant entrainé une baisse soudaine de la demande en fibres et résines acryliques, la production d'acrylonitrile et d'acétonitrile a chuté et le prix de l'acétonitrile a été multiplié par quinze en quelques mois[18]. L'acétonitrile est utilisé comme solvant, notamment dans l'industrie pharmaceutique, mais également comme intermédiaire réactionnel dans la production de bon nombre de substances chimiques, des pesticides aux parfums[19].

Usages en laboratoire

C'est un solvant de choix pour tester une réaction chimique inconnue. Il est polaire, et son domaine liquide est assez étendu ce qui le rend commode. Il dissout une large gamme de composés sans encombre, conséquemment à la présence de protons non acides. L'acétone présente les mêmes propriétés mais elle est plus acide et plus réactive envers les bases et les nucléophiles. En chimie inorganique, l'acétonitrile est très employé comme ligand, abrégé MeCN. On l'utilise par exemple sous la forme PdCl2(MeCN)2 préparé en chauffant à reflux du dichlorure de palladium dans l'acétonitrile. C'est un solvant commun en voltampérométrie cyclique en raison de sa constante diélectrique relativement élevée. L'acétonitrile est aussi souvent utilisée en chromatographie en phase liquide, où il sert de phase mobile pour la séparation de molécules.

Précautions

Il est nocif et inflammable. Il peut pénétrer par voie orale, cutanée ou par inhalation. Il est métabolisé en acide cyanhydrique et thiocyanate.

Détection dans des disques circumstellaires

En , des astronomes utilisant ALMA annoncent la détection de grandes quantités d'acétonitrile dans le disque protoplanétaire entourant la jeune étoile MWC 480[20].

Liens externes

Notes et références

  1. ↑ a et b Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book), Cambridge, The Royal Society of Chemistry, (ISBN 978-0-85404-182-4, DOI 10.1039/9781849733069-FP001), p. 902.
  2. ↑ a b c d e f g h et i ACETONITRILE, Fiches internationales de sécurité chimique
  3. ↑ (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 9-50.
  4. ↑ a et b (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1).
  5. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  6. ↑ a et b « Acetonitrile » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank (consulté le 16 juillet 2012).
  7. ↑ (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294.
  8. ↑ a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, États-Unis, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50.
  9. ↑ « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le ).
  10. ↑ (en) « Acetonitrile » Accès libre, sur NIST.
  11. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub., (ISBN 0-88415-857-8).
  12. ↑ (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, , 83e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89.
  13. ↑ (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 10-205.
  14. ↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé Acetonitrile, consultée le 10 août 2020.
  15. ↑ « Acétonitrile » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009.
  16. ↑ Entrée « Acetonitrile » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 10 août 2020 (JavaScript nécessaire).
  17. ↑ « Acetonitrile », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le ).
  18. ↑ Chemistry World, vol. 6, no 1, janvier 2009, p. 18.
  19. ↑ « Fiche complète pour Acétonitrile - CNESST », sur reptox.cnesst.gouv.qc.ca (consulté le ).
  20. ↑ « Des molécules organiques complexes découvertes dans un jeune système stellaire - Et si les briques élémentaires de la chimie de la vie étaient universelles ? », sur eso.org (consulté le ).