L'histoire d'IslandTel remonte à The Telephone Company of Prince Edward Island qui a été fondée en 1885. Cette société faisait partie d'une douzaine d'entreprises privées indépendantes exerçant leurs activités dans des régions géographiques fixes de la province. Cette entreprise se concentrait surtout sur la région de Charlottetown.
La Telephone Company of Prince Edward Island a subi de graves difficultés financières à la suite d'un incendie le . Cet incendie a détruit un standard téléphonique nouvellement installé et a causé de graves dommages à son siège social à Charlottetown.
Le , la société a été rebaptisée The Island Telephone Company Limited en vertu d'une loi adoptée par l'Assemblée législative de l'Île-du-Prince-Édouard.
The Island Telephone Company Limited s'est progressivement développée grâce à l'acquisition de concurrents plus petits. En 1932, il y avait 45 compagnies de téléphone privées sur l'Île-du-Prince-Édouard. Le , The Island Telephone Company Limited a acheté la dernière compagnie de téléphone indépendante de l'île, la South New Glasgow Rural Telephone Company.
Dans les années 1980, l'entreprise a pris le nom IslandTel. En 1998, elle a été rebaptisée Island Telecom Inc. afin de refléter la diversité croissante de ses secteurs d'activité.
