Les imidazolidinones forment une classe de composés organiques hétérocycliques structurellement apparentés à l'imidazole , caractérisé par un cycle à cinq atomes. Elles présentent un noyau C3 N2 saturé hormis la présence d'un groupe fonctionnel urée ou amide en positions 2 ou 4. On distingue ainsi les 2-imidazolidinones et les 4-imidazolidinones .
Les 2-imidazolidinones sont des urées cycliques. La 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone est un solvant polaire et une base de Lewis . L'émicerfont (en) , l'imidapril (en) et l'azlocilline sont des médicaments qui présentent cette structure. La diméthylol éthylène urée (en) est utilisée pour traiter les vêtements sans repassage.
Les 4-imidazolidinones peuvent être produites à partir de la phénylalanine en deux étapes — amidation avec la méthylamine CH3 NH2 puis condensation avec l'acétone CH3 C(O)CH3 :
Les catalyseurs imidazolidinone fonctionnent en formant un ion iminium avec des groupes carbonyle d'aldéhydes α,β-insaturés (énals) et d'énones à travers un équilibre chimique rapidement atteint[ 1] . Cette activation par ion iminium abaisse l'orbitale moléculaire basse vacante . Plusieurs 4-imidazolidinones ont été étudiées[ 2] .
L'hétacilline (en) , le NNC 63-0532 (en) , la spipérone et la spiroxatrine (en) sont des médicaments contenant un cycle 4-imidazolidinone.
Imidazolones
Les imidazolones, également appelées imidazolinones, sont des dérivés oxo des imidazolines . Ce sont par exemple l'acide 4-imidazolone-5-propionique , métabolite de la dégradation de l'histidine , ou l'imazaquine (en) , un herbicide .
Notes et références
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(en) Anniina Erkkilä, Inkeri Majander et Petri M. Pihko , « Iminium Catalysis », Chemical Reviews , vol. 107, no 12, 12 décembre 2007 , p. 5416-5470 (PMID 18072802 , DOI 10.1021/cr068388p , lire en ligne )
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(en) Barbara J. Morgan, Marisa C. Kozlowski, Aiguo Song et Wei Wang , « (5S)‐2,2,3‐Trimethyl‐5‐(phenylmethyl)‐4‐imidazolidinone », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis , décembre 2016 (DOI 10.1002/047084289X.rn00807.pub2 , lire en ligne )