Hubert Bland voulait s'engager dans l'armée, mais empêché, il devint employé de banque.
En 1877, il rencontra Edith Nesbit, une proche de William Morris et l'épousa le alors qu'elle était enceinte de 7 mois. Cependant, ils n'emménagèrent pas immédiatement ensemble, Bland continua à vivre chez sa mère, qui vivait avec Maggie Doran, mère de son fils. Ensemble, ils eurent trois enfants : Paul (1880-1940), Iris (1881-1965) et Fabian (1885-1900, décédé lors d'une opération des amygdales). De plus, Bland avait alors une relation avec l'amie de sa femme, Alice Hoatson, avec qui il eut deux enfants (Rosamund née en 1886 et John né en 1899). Malgré l'opposition initiale, elle a élevé ces enfants avec Edith Nesbit, qui les a adoptés.
En 1893, il rejoignit l'Independent Labour Party. Mais, son soutien à l'impérialisme britannique (principalement lors de la seconde guerre des Boers) lui valut l'hostilité croissante de ses amis socialistes.
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