Après des études à l'Université de Cambridge (Downing College, il enseigne durant trois ans à l'université de Sydney avant de revenir à Cambridge. De 1974 à 1980, il enseigne à Wolverhampton Polytechnic, qui sera la source d'inspiration pour son premier roman Coming From Behind (1983).
Depuis, Howard Jacobson a publié une dizaine de romans dans une veine comique où il se plaît à mettre en scène des personnages qui se définissent par leur judéité britannique, ce qui lui a valu la réputation d'être « le Philip Roth anglais »[2], bien qu'il préfère se présenter comme une « Jane Austen juive ». Son dernier roman (The Finkler Question, 2010) poursuit dans cette voie plaisante en mêlant l'émotion à l'humour juif[3].
Howard Jacobson collabore aussi à des émissions de télévision et écrit régulièrement dans le quotidien The Independent.
En , il décrit dans une tribune la conférence annuelle du Parti travailliste comme un « déchaînement de haine » à l'égard des juifs, affirmant fallacieusement que l’une des motions soumises au vote questionnait la réalité de l’holocauste[4].