Il a un frère, Ferdinand (1380-1416), roi d'Aragon à partir de 1412 sous le nom de Ferdinand Ier.
Sa mère meurt en couches le . Son père se remarie alors avec Béatrice de Portugal.
Son éducation est confiée à Inès Lasso de la Vega, épouse de Juan Niñoil, instruit par l'évêque de Tuy Diego de Anaya Maldonado et Álvaro de Isorna. Son tuteur est Juan Hurtado de Mendoza et son confesseur le dominicain Alonso de Cusanza.[pas clair]
Jean de Gand renonce à ses droits et un contrat de mariage est établi entre sa fille Catherine de Lancastre, âgée de 14 ans, et le fils de Jean Ier, Henri, âgé de 10.
Ce mariage met fin à un long conflit dynastique et renforce la position de la maison de Trastamare à la tête du royaume de Castille.
Période de la régence (1390-1393)
Son père meurt des suites d'une chute de cheval en 1390. Le nouveau roi étant âgé de onze ans, un conseil de régence est mis en place en attendant sa majorité à 14 ans. Ce conseil est présidé par l'archevêque de Tolède. Henri III reçu en grande pompe à Madrid.
Craignant que le comte de Castille et le duc de Benavente[Qui ?] se rebellent parce qu'ils ne font pas partie du conseil de régence, l'archevêque de Tolède et d'autres nobles s'enfuient[Où ?].
En 1391, les Cortès décident, dans le but de protéger le roi et d'éviter un soulèvement, d'inclure dans le conseil de régence le duc de Benavente, le comte de Trastamare et le maître de Santiago. Henri reçoit la visite d'ambassadeurs des royaumes d'Aragon, de Navarre et de France.
Le 1391, le peuple, excité par l'archidiacre d'Écija Ferrand Martinez, détruit les quartiers juifs et tue quelques juifs. Puis une épidémie s'abat sur Carmona, Ecija et Cordoue.
Règne effectif
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Durant son règne, la flotte castillane remporte plusieurs victoires contre les Anglais[pas clair].
En 1400, Henri ordonne à sa flotte de détruire Tétouan, une base pirate au Maroc.
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