Il a été présenté pendant de nombreuses années comme « The Style Guy » dans GQ magazine, et a publié un livre avec ce titre. Il a travaillé comme rédacteur en chef dans plusieurs publications et a publié le magazine des arts et de la littérature Bald Ego de 2003 à 2005.
Dans ses premières années, Glenn O'Brien a été membre de l'Andy Warhol's Factory. Il a été le premier rédacteur en chef de Interview, de 1971 à 1974. Après son départ, il a continué à écrire pour le magazine et y est retourné en tant que rédacteur en chef à plusieurs reprises, avec une association de près de 20 ans avec le titre. Il était un critique de musique pour la publication The punk era, avec la chronique influente intitulée « Glenn O'Brien Beat ».
En 1980-1981, il écrit le scénario (qu'il a également co-produit avec Patrick Montgomery) pour un film appelé New York Beat, mettant en vedette Jean-Michel Basquiat[2] (le film a été seulement réalisé en 2000, avec le titre de Downtown 81) avec la post-production gérée par O'Brien et Maripol.
Après être parti de TV Party en plus de la poursuite de sa carrière d'écrivain, il a tenté une période en tant qu'humoriste, et a été l'un des rédacteurs de Allure, Harper's Bazaar et directeur de la création et de la publicité chez Barneys New York. Pendant 10 ans, il a écrit une chronique mensuelle dans Artforum. Il a édité le livre de Madonna SEX[3].
Il a prêté sa collection des premières œuvres de Jean-Michel Basquiat à de nombreuses expositions, y compris Deitch Projets[5], et est co-auteur d'un important volume sur l'artiste[6].
Mort
Glenn O'Brien est décédé des complications d'une pneumonie à Manhattan le , à l'âge de 70 ans[7]. Madonna parle d'O'Brien comme « une âme incroyable et un génie créatif » après avoir publié une déclaration sur Twitter[8].
