Garry Monahan commence sa carrière professionnelle de hockey en 1964-65 en jouant dans l'Association de hockey de l'Ontario - aujourd'hui Ligue de hockey de l'Ontario - pour les Petes de Peterborough.
Trois saisons plus tard, il rejoint la Ligue centrale professionnelle de hockey et les Apollos de Houston. En 1967-1968, il fait ses débuts dans la LNH avec les Canadiens. Bien qu'il ait été repêché en tant que joueur de centre, c'est en tant qu'ailier gauche qu'il se fera une place dans la NHL.
Lors d'un match de pré-saison en 1975, Garry Monahan se blesse sérieusement à la jambe gauche en percutant la cage de but de son équipe. Le centre pointu du fond de la cage, soulevé par le choc, lui a lacéré la cuisse gauche, tranchant son muscle ischio-jambier. Il put malgré tout revenir au jeu le , contre les Flames d'Atlanta. Quelques années plus tard, Mark Howe des Whalers de Hartford subira le même type d'accident, provoquant un changement dans la conception des cages de hockey[2].
Il finit sa carrière en 1979 avec une dernière saison chez les Maple Leafs.
Lors de la saison 1965-1966, il remporte le trophée Hamilton Spectator (meilleure équipe de la saison régulière) avec les Petes de Peterborough.
Lors de la saison 1974-1975, il reçoit le trophée Fred J. Hume, remis au héros méconnu de l'équipe des Canucks de Vancouver, choisi par les partisans
Le , Lors d'un match de série éliminatoire face aux Canadiens de Montréal, à la patinoire du forum de Montréal, il devient le premier joueur de l'histoire de la concession des Canucks de Vancouver a inscrire un but gagnant.