Stewart est né le 26 mars 1969[3],[4]. Il travaille initialement des clubs locaux de Los Angeles et forme The Pharcyde avec Romye « Booty Brown » Robinson, Imani Wilcox, et Tre « Slimkid » Hardson, anciens membres du groupe 242[1]. À l'époque tous âgés de 21 ans, les membres de Pharcyde signent un contrat de distribution avec le label Delicious Vinyl[1]. À ses débuts dans le groupe The Pharcyde, Fatlip contribue à des albums à succès comme Bizarre Ride II the Pharcyde et Labcabincalifornia[5]. Après la publication de Labcabincalifornia, Fatlip quitte le groupe à cause de divergences créatives et personnelles, et pour se consacrer sur sa carrière solo au début des années 1990[1].
En solo, Fatlip continue sa lancée musicale créative et publie un premier single intitulé What's up Fatlip? extrait de Prime Cuts, Vol. 1, un album composé de nouveaux artistes chez Delicious Vinyl[1]. Le 25 octobre 2005, Fatlip publie son premier album solo, The Loneliest Punk[2].
