Il était fréquemment payé par divers constructeurs pour promouvoir leurs modèles à deux ou quatre roues grâce à des défis de vitesse de point à point à travers le pays (« No record, no money » leur répétait-il) : il en accomplit ainsi un total de 143 sur tous types de terrains (62 jusqu'en 1924), parcourant de la sorte environ 550 000 miles (soit 890 000 km, plus de 22 fois le tour de la terre). Il débuta cette activité lucrative en 1908, après l'achat d'une Indian.
En , il quitta Indianapolis sur son Indian à deux vitesses pour couvrir 14 000 miles miles en près de trois mois, voyageant à travers la Floride, à Cuba et en Jamaïque, puis à Panama. Il prit alors un bateau à vapeur jusqu'à San Diego, où il s'installa quelque temps pour aller disputer des courses d'endurance en Californie et en Arizona. C'est là qu'il décida de battre le record transcontinental. Après son premier succès en 1914, il reçut le surnom de Boulet de canon de la part d'un journaliste new-yorkais, le comparant avec le train express de l'Illinois Central Railroad répondant à la même comparaison et rendu célèbre par Casey Jones, décédé dramatiquement à bord en 1900. En 1926 le Français Robert Sexé a même le privilège de rencontrer « Cannon Ball. »
Il devint ultérieurement le premier Commissionnaire de la(en)NASCAR, titre essentiellement honorifique décerné pour ses actes répétés en faveur de la cause des courses de Stock-car aux États-Unis.
Victoires et courses notables
Indianapolis Motor Speedway: vainqueur de la toute première course organisée sur le circuit, en 1909 (à moto);
1915 : 11 jours 7 heures et 15 minutes pour relier Los Angeles à New York (sur Stutz Bearcat, avec le journaliste Wim F. Sturm d'Indianapolis);
1916 : 7 jours 11 heures et 52 minutes pour rallier Times Square depuis Los Angeles (sur Cadillac 8 roadster, toujours avec Sturm pour accompagnant; record battu ensuite par une Marmon modèle 34 de 1916);
1924 : 4 jours 14 heures et 15 minutes pour la première traversée hivernale des États-Unis (sur une voiture Gardner Sedan dite Le Buzzard; tellement impressionné par la voiture, il en acheta une immédiatement après);
1926 : 5 jours 17 heures et 30 minutes pour convoyer un camion chargé de deux tonnes de New York à Los Angeles;
1933 : 53 heures 30 minutes, record à 80 km/h de moyenne valable jusqu'en 1971 (battu lors du premier Cannonball) entre New York et Los Angeles (sur Graham-Paige 57 Blue Streak 8 à compresseur, son meilleur souvenir);
1941 : 6 517 mile (10 488 km) effectués à travers le pays pour prouver la fiabilité d'un nouveau modèle économique couvert du constructeur Crosley;
