Alexander est né en Inde, où son père, Richard Dundas Alexander, était un membre de la fonction publique indienne. Alexander a été éduqué en Angleterre, fréquentant Forest School et Trinity College d'Oxford.
Il était un joueur de cricket, jouant pour les Authentics et les Corinthians. Il a rejoint la fonction publique de Ceylan à un jeune âge, et a continué à jouer au cricket à Ceylan[1].
En 1899, il épouse Mabel Eleanor (née Bosanquet). Ils ont deux fils et une fille.
Carrière militaire
Pendant la Première Guerre mondiale, il a servi en France, atteignant le grade de Major, et était un membre du mouvement Chrétien Toc H.
Alexander est retourné à Ceylan après la guerre, et a été nommé contrôleur du revenu à Ceylan en 1922. Il a été secrétaire colonial de 1925 à 1927 et a été gouverneur par intérim du au . Hugh Clifford lui a succédé.
Il prit sa retraite en 1927 et retourna en Angleterre.