Politiquement, le Schleswig était un duché vassal du roi du Danemark depuis le XIIe siècle. À partir du XIVe siècle, une liaison plus étroite se développa avec les comtes de Holstein qui relevaient du Saint-Empire romain germanique. C'est ainsi que la noblesse du Holstein acquit de grandes possessions au Schleswig. Les Schauenburger, qui avaient reçu le Holstein en fief au XIIe siècle, purent s'établir comme ducs de Schleswig et comtes de Holstein, jetant ainsi les bases d'une seigneurie commune. Le duché de Schleswig resta cependant un vassal danois, tandis que le comté de Holstein demeurait un vassal de l'empereur. À la mort d'Adolphe VIII en 1459, la lignée des Schauenbourg de Holstein s'éteignit ; le Schleswig et le Holstein étaient si liés qu'il fut naturel aux nobles des deux entités de se doter d'un seigneur commun. Elles choisirent le roi Christian Ier de Danemark, un neveu d'Adolphe VIII.
Château de Gottorf.
Dans le traité de Ribe de 1460 signé avec Christian Ier figurait le fait que les deux entités devaient « rester unies et liées pour l'éternité ». Bien que cela n'eût alors rien à voir avec une unité territoriale, ce paragraphe fut la base du mouvement de Schleswig-Holstein du XIXe siècle, qui demandait une séparation du Danemark et l'intégration du Schleswig germanophone à la Confédération germanique. Les danophones demandaient, eux, le rattachement pur et simple du Schleswig et du Holstein au Danemark.
En 1848 les duchés s'insurgent et mettent en place un gouvernement provisoire bénéficiant d'une intervention militaire austro-prussienne destinée à le soutenir : c'est la première guerre des Duchés. Sous la pression des Britanniques et des Russes, les belligérants signent la « trêve de Malmö » le , mais elle est rompue par le Danemark le . La paix est finalement signée à Berlin le , un mois plus tard le protocole de Londres est signé, réhabilitant les distinctions entre les duchés et le royaume du Danemark. Un deuxième protocole est signé en 1852, qui accorde la succession des duchés aux Danois, tout en garantissant l'autonomie de ceux-ci.
Cependant le problème de fond qu'est l'entrée des duchés dans la Confédération germaniques reste entier. Selon la tradition, l'homme politique britannique Lord Palmerston a dit : « Seulement trois personnes comprennent les affaires de Schleswig-Holstein. La première est le Prince consort, qui est mort ; la seconde est un professeur d'histoire allemand, qui est devenu fou ; et la troisième est moi-même, qui ai tout oublié[1]. »
En 1863, le roi danois Christian IX viole le protocole de Londres en étendant la constitution du Danemark aux duchés d'Holstein et de Lauenburg et en entreprenant en mars l'annexion du Schleswig. La Prusse et l'Autriche lancent donc un ultimatum le , puis déclarent la guerre au Danemark : la seconde guerre des Duchés vient d'éclater.
Le , la convention de Gastein est finalement signée à Vienne après la défaite de Dybbøl. Les duchés de Schleswig et de Holstein sont remis respectivement à la Prusse et l'Autriche.
Le duché de Schleswig passe alors sous suzeraineté de la Prusse et entre de fait dans la Confédération germanique.
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