Elle s'est imposée sept fois en simple à Wimbledon, la dernière en 1914 en tant que mère de famille (performance seulement égalée par Evonne Goolagong en 1980[1]).
En 1919, elle a disputé et perdu contre Suzanne Lenglen une finale longue de quelque quarante-quatre jeux (8-10, 6-4, 7-9), non sans avoir pourtant obtenu deux balles de match.
Dorothea Douglass a été capitaine de l'équipe britannique de Wightman Cup en 1925 et 1926.
En 1928, elle ouvre son école de tennis et devient professeur.
Si l’expression « Grand Chelem » désigne classiquement les quatre tournois les plus importants de l’histoire du tennis, elle n'est utilisée pour la première fois qu'en 1933, et n'acquiert la plénitude de son sens que peu à peu à partir des années 1950.
↑Ce résultat est celui de la petite finale (« all comers' final »), la gagnante de l'année précédente ne s'étant pas alignée pour la grande finale (« challenge round ») à laquelle elle était directement qualifiée.