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	Diphénylphosphure de lithium
	Structure du diphénylphosphure de lithium
Identification
No CAS	65567-06-8
No ECHA	100.157.161
No CE	628-933-4
PubChem	3478053
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C12H10LiP;
Masse molaire	192,123 ± 0,012 g/mol ; C 75,02 %, H 5,25 %, Li 3,61 %, P 16,12 %,
Propriétés physiques
Point d’éclair	−20 °C
Précautions
SGH
	; DangerH225, H314, H335, H351, H410, H302+H332, EUH019, P210, P260, P280, P305+P351+P338, P370+P378 et P403+P235
Transport
	-
	2924
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

Le diphénylphosphure de lithium est un composé organophosphoré de formule chimique (C₆H₅)₂PLi. Il se présente sous la forme d'un solide sensible à l'air qui est utilisé pour la préparation de dérivés de la diphénylphosphine (C₆H₅)₂PH. Il est distribué dans le commerce en solution dans le tétrahydrofurane (THF).

Le diphénylphosphure de lithium, de sodium et de potassium sont préparés par réduction de la chlorodiphénylphosphine (C₆H₅)₂PCl^[3], de la triphénylphosphine (C₆H₅)₃P^[4]^,^[5] ou de la tétraphényldiphosphine (C₆H₅)₂P–P(C₆H₅)₂ avec un métal alcalin M représentant Li, Na ou K :

(C₆H₅)₂PCl + 2 M ⟶ (C₆H₅)₂PM + MCl ;

(C₆H₅)₃P + 2 M ⟶ (C₆H₅)₂PM + C₆H₅M ;

(C₆H₅)₂P–P(C₆H₅)₂ + 2 M ⟶ 2 (C₆H₅)₂PM.

Ils peuvent également être obtenus par déprotonation de la diphénylphosphine, qu'ils redonnent par hydrolyse^[5] :

(C₆H₅)₂PLi + H₂O ⟶ (C₆H₅)₂PH + LiOH.

Avec les halogénoalcanes, ces sels réagissent pour donner des phosphines tertiaires^[6] :

(C₆H₅)₂PM + RX ⟶ (C₆H₅)₂PR + MX, où X = F, Cl, Br.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé Lithium diphenylphosphide solution 0.5 M in THF, consultée le 26 février 2021.
↑ (en) R. Goldsberry, Kim Cohn, M. F. Hawthorne, G. B. Dunks et R. J. Wilson, « Diphenyl(trimethylsilyl)phosphine and Dimethyl(trimethylsilyl)‐phosphine », Inorganic Syntheses, vol. 13,‎ janvier 1972 (DOI 10.1002/9780470132449.ch7, lire en ligne)
↑ (en) George W. Luther III, Gordon Beyerle, Daniel Cox et Kim Cohn, « Lithium Diphenylphosphide and Diphenyl(Trimethylsilyl)Phosphine », Inorganic Syntheses, vol. 17,‎ janvier 1977 (DOI 10.1002/9780470132487.ch51, lire en ligne)
↑ ^{a et b} (en) V. D. Bianco, S. Doronzo, J. Chan et M. A. Bennett, « Diphenylphosphine », Inorganic Syntheses, vol. 16,‎ janvier 1976 (DOI 10.1002/9780470132470.ch43, lire en ligne)
↑ (en) W. Levason, C. A. Mcauliffe, R. C. Barth et S. O. Grim, « Cis‐2‐Diphenylarsinovinyldiphenylphosphine and 2‐Diphenylarsinoethyldiphenylphosphine », Inorganic Syntheses, vol. 16,‎ janvier 1976 (DOI 10.1002/9780470132470.ch50, lire en ligne)