Champion universitaire en salle en 1988 et 1989, il remporte le titre national indoor en 1992. Éliminé en qualifications des mondiaux de Stuttgart en 1993, huitième deux ans plus tard à Göteborg, Dean Starkey décroche la médaille de bronze des Championnats du monde 1997 d'Athènes avec une barre à 5,91 m, devancé par l'Ukrainien Sergueï Bubka et le Russe Maksim Tarasov.
Ses records personnels sont de 5,92 m en plein air (à São Paulo en 1994), et de 5,80 m en salle (à Fairfax en 1997).