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Jeunesse et carrière amateur
Daniel Oss brille tant sur piste que sur route durant sa jeunesse. Il devient en 2004 champion d'Italie de la poursuite chez les juniors et est 3e du championnat d'Italie du contre-la-montre juniors, remporté par Adriano Malori.
En 2013, il rejoint l'équipe américaine BMC Racing. Il est troisième du Grand Prix E3, douzième du Tour des Flandres et quatrième du Tour de Wallonie cette année-là. En janvier 2014, Daniel Oss se blesse au genou lors d'un camp d'entraînement. Il ne lui est pas possible de pédaler pendant une vingtaine de jours en février. Manquant d'entraînement à l'approche des classiques, il renonce à ces dernières et change son programme de courses. En avril, il dispute le Tour du Trentin, dans sa région d'origine. La victoire de BMC au contre-la-montre par équipes lui permet d'occuper la première place du classement général pendant une journée[3]. Le leader de BMC Cadel Evans gagne cette course. Oss dispute ensuite le Tour d'Italie, au service d'Evans, puis le Tour de France, en tant qu'équipier de Tejay van Garderen. En septembre, à Ponferrada en Espagne, il devient champion du monde du contre-la-montre par équipes avec ses coéquipiers.
En 2018, il rejoint son ami Peter Sagan dans l'équipe Bora-Hansgrohe, où il joue principalement un rôle d'équipier lors des classiques et lors du tour de France. Il permet notamment au slovaque de gagner Paris-Roubaix en 2018 puis deux nouveaux maillots vert sur le tour de France en 2018 et 2019. Lors de la 7 ème étape du tour de France 2020, Daniel Oss gagne le prix de la combativité. Il porte un dossard rouge le lendemain.
2021-2023 Total Energies
En 2021, il suit Peter Sagan dans son aventure avec l'équipe française Total Energies, afin de continuer son rôle d'équipier modèle du triple champion du monde.
Il arrête sa carrière sur route à la fin de l'année 2023, comme Peter Sagan. Il pratique ensuite pleinement le gravel avec la marque de cycles Specialized[7].
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