Il travailla à l'observatoire de l'Union à Johannesbourg de 1928 à 1947 (anciennement connu sous le nom observatoire du Transvaal puis rebaptisé observatoire de la République). Il fut ensuite directeur de l'observatoire Yale's Columbia Southern à Johannesbourg. À cause de la pollution lumineuse, cet observatoire fut fermé en 1951 et il supervisa le transfert de ses instruments vers l'observatoire du Mont Stromlo en Australie (le télescope Yale-Columbia fut détruit par l'incendie du qui dévasta le Mont Stromlo).
Il travailla au Mont Stromlo de 1957 à 1963. En 1963, Yale rouvrit son observatoire Columbia Southern, à El Leoncito en Argentine, dont il fut directeur jusqu'à sa retraite en 1966.
Il découvrit également de soixante douze astéroïdes dans la première partie de sa carrière à l'observatoire de l'Union. L'astéroïde (2193) Jackson est nommé en son honneur.
