Cyclopentadiénone

Cyclopentadiénone
Image illustrative de l’article Cyclopentadiénone
Structure de la cyclopentadiénone
Identification
Nom UICPA cyclopenta-2,4-dién-1-one
No CAS 13177-38-3
PubChem 139405
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C5H4O  [Isomères]
Masse molaire[1] 80,084 7 ± 0,004 6 g/mol
C 74,99 %, H 5,03 %, O 19,98 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La cyclopentadiénone est un composé chimique de formule C4H4C=O. Elle dimérise rapidement, de sorte qu'on ne peut généralement pas l'isoler sous forme de monomère[2]. On en connaît de nombreux composés substitués, notamment la tétraphénylcyclopentadiénone. De tels composés sont utilisés comme ligands en chimie organométallique[3].

La cyclopentadiénone peut être obtenue par photolyse ou pyrolyse de diverses substances, par exemple de la 1,2-benzoquinone[4], puis isolée dans une matrice cryogénique d'argon à 10 K ; elle dimérise rapidement dès la fonte de la matrice à 38 K[5],[6].

Des complexes métalliques de dérivés substitués de cyclopentadiénone sont des catalyseurs d'hydrogénation bien connus, comme le complexe de Knölker et le catalyseur de Shvo :

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Michael A. Ogliaruso, Michael G. Romanelli et Ernest I. Becker, « Chemistry of Cyclopentadienones », Chemical Reviews, vol. 65, no 3,‎ , p. 261-367 (DOI 10.1021/cr60235a001, lire en ligne)
  3. ↑ (en) Adrien Quintard et Jean Rodriguez, « Iron Cyclopentadienone Complexes: Discovery, Properties, and Catalytic Reactivity », Angewandte Chemie International Edition, vol. 53, no 16,‎ , p. 4044-4055 (PMID 24644277, DOI 10.1002/anie.201310788, lire en ligne)
  4. ↑ (en) Roger F. C. Brown, Pyrolytic Methods in Organic Chemistry: Application of Flow and Flash Vacuum Techniques, Elsevier, 2012, p. 173. (ISBN 978-0-323-15417-8)
  5. ↑ (de) Günther Maier, Lothar Hermann Franz, Hans-Georg Hartan, Klaus Lanz et Hans Peter Reisenauer, « Kleine Ringe, 54. Cyclopentadienon », Chemische Berichte, vol. 118, no 8,‎ , p. 3196-3204 (DOI 10.1002/cber.19851180819, lire en ligne)
  6. ↑ (en) William M. Horspool, Francesco Lenci, CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, vol. 1–2, 2e éd., p. 12-18. (ISBN 978-0-203-49590-2)