PROFILPELAJAR.COM

	Cyanogène
Identification
Nom UICPA	Ethanedinitrile
Synonymes	oxalonitrile
No CAS	460-19-5
No ECHA	100.006.643
Apparence	gaz incolore ou gaz comprimé liquefie, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule	C2N2 [Isomères]; NCCN
Masse molaire	52,034 8 ± 0,002 g/mol ; C 46,16 %, N 53,84 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−27,9 °C
T° ébullition	−21,2 °C
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 450 ml/100 ml
Point d’éclair	Gaz Inflammable
Limites d’explosivité dans l’air	6,6–42,6 %vol
Point critique	59,8 bar, 126,85 °C
Thermochimie
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	13,37 ± 0,01 eV (gaz)
Précautions
SGH
	; DangerH220, H331 et H410
NFPA 704
	4 4 2
Transport
	263
	1026
Écotoxicologie
LogP	0,07
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

Le cyanogène est un gaz incolore toxique dont l'odeur est proche de celle de l'amande.

Le même terme cyanogène peut également désigner le radical CN. Employé comme adjectif, il caractérise en médecine la propriété de provoquer une cyanose (« bleuissement de la peau ») par diminution de l'oxygénation du sang. On parle par exemple de cardiopathie congénitale cyanogène. En zoologie, il indique la propriété de produire de l'acide cyanhydrique HCN (ex. glande cyanogène).

Propriétés

Formule chimique : (CN)₂, N≡C–C≡N.

Masse molaire : 52,04 g·mol^-1.

Densité de vapeur : 1,8 (air = 1).

Température d'autocombustion : > 650 °C.

Il est soluble dans l'eau.

Il réagit avec les acides et les oxydants forts (ozone, chlorure d'hydrogène, chlorates, nitrates, nitrites, fluor) et peut ainsi entraîner une explosion (d'où une possible utilisation comme propergol pour les fusées). Sa combustion en mélange équimolaire avec le dioxygène produit la deuxième flamme la plus chaude à 4 525 °C après celle du dicyanoacétylène N≡C–C≡C–C≡N, à 4 990 °C :

N≡C–C≡N + O₂ → N₂ + 2 CO.

Le cyanogène se polymérise sous l'action de rayons ultraviolets en un solide noir (paracyanogène (CN)_x), qui, chauffé en vase clos, se transforme en cyanogène par une réaction limitée et réversible.

Historique

Le cyanogène a probablement été synthétisé pour la première fois par Carl Wilhelm Scheele en 1782. En 1802, il est utilisé pour produire du chlorure de cyanogène.

En 1815, Louis Joseph Gay-Lussac étudie les composés de la série du cyanogène. Il note que, dans toutes ses expériences, un CN reste inchangé qu'il nomme le radical cyanogène.

Depuis la fin du XIX^e siècle (et encore de nos jours) il est utilisé comme précurseur de nombreux engrais : on le retrouve dans l'eau potable à des concentrations extrêmement faibles.

En 1934, Jean Dufay et Marie Bloch de l'observatoire de Lyon observent les bandes d'absorption du cyanogène dans le spectre de la Nova Herculis ^[8]^,^[9].

Le cyanogène est aussi utilisé dans la production de nitrocellulose.

Préparation

On peut obtenir le cyanogène en laboratoire par chauffage au rouge du cyanure de mercure ou d'un mélange de cyanure alcalin et de chlorure mercurique. Il s'unit à l'hydrogène pour donner l'acide cyanhydrique.

Combustible, il brûle en donnant de l'azote et, selon la quantité d'oxygène, du gaz carbonique ou de l'oxyde de carbone. Son hydratation est catalysée par les acides et fournit divers produits.

En présence de bases, le cyanogène réagit comme un halogène et donne un mélange de sels d'hydracide et d'acide oxygéné :

(CN)₂ + 2KOH → KCN + KOCN + H₂O

Effets d'une exposition

Le cyanogène est un gaz très toxique : il est métabolisé en cyanure et inhibe l'action de l'hémoglobine et surtout de la cytochrome oxydase, enzyme terminale de la respiration oxygénée.

Sa manipulation nécessite une protection pour les yeux et l'utilisation d'un appareil respiratoire autonome. Une inhalation provoque des troubles graves pouvant aller jusqu'à l'arrêt respiratoire et la mort.

Les risques liés à l'ingestion ne sont pas bien connus.

Composés

Références

↑ ^{a b c d e f g et h} CYANOGENE, Fiches internationales de sécurité chimique
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
↑ « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Inorganic Compounds and Elements, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 384 p. (ISBN 0-88415-857-8)
↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
↑ Numéro index 608-011-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
↑ « Dictionnaire des Astronomes Français 1850-1950 », sur Observatoire de Haute-Provence (consulté le 23 août 2018)
↑ Yves Gomas, Jean Dufay (1896-1977), professeur, astrophysicien et directeur d'observatoires, Lyon, Université de Lyon (thèse de doctorat en Histoire des sciences), 2017, 627 p..