Konstanty Ostrogski est le fils d'Iwan Ostrogski et d'une princesse Bielski. Il commence sa carrière militaire sous le règne de Jan Olbracht Jagellon et prend part aux campagnes contre les Tatars et la grande-principauté de Moscou. Pour sa victoire près d'Otchakiv contre les forces de Mehmet Girey, il reçoit le titre de grand hetman de Lituanie, le premier de l'histoire de la Lituanie. Mais il est vaincu à la bataille de la Vedrocha, le et tenue en captivité pendant trois ans. En 1503, il réussit à s'évader et le roi Zygmunt Ier, lui rend son titre d'hetman en 1507. En tant que l'un des principaux chefs militaires, il poursuit la guerre contre les Moscovites aux côtés des grands hetmans de la Couronne Mikołaj Kamieniecki et Mikołaj Firlej, et obtient une grande victoire contre les Tatars à la bataille de Wiśniowiec, le .
En 1514, commence une nouvelle guerre avec la principauté de Moscou. Ostrogski commande l'ensemble des forces polonaises et lituaniennes (environ 35 000 hommes. Parmi ses subordonnés figurent Jerzy Radziwiłł, Janusz Świerczowski(pl), Witold Sampoliński et le futur hetman de la Couronne Jan Tarnowski. Le , il remporte une brillante victoire contre l'armée de Vassili III à la bataille d'Orcha[1]. En 1517 il tente de s'emparer de la forteresse d'Opotchka, mais le siège est un échec et ruine l'espoir de reconquérir Smolensk.
Ostrogski est un fervent orthodoxe qui perpétue dans les traditions de sa famille. Il contribue généreusement à la construction de plusieurs églises orthodoxes et parraine la création de nombreuses écoles pour enfants orthodoxes.