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En août, au milieu de la Déportation des Acadiens, la flotte britannique prend le contrôle de la colonie et du reste de l'île, déportant les Acadiens qu'ils peuvent trouver dans la campagne de l'île Saint-Jean. Les Britanniques construisent le Fort Amherst près du site abandonné de la colonie de Port-la-Joye pour protéger l'entrée du port.
lors des deux élections partielles provinciales, le conservateur James E. MacDonald(en) est élu dans la 3e Kings à la suite de la démission du même parti Augustine Colin Macdonald pour se présenter sa candidature à l'élection partielle fédérale et le libéral William Welsh(en) est élu dans la 4e Queens à la suite de la démission du même parti David Laird(en) pour se présenter sa candidature à l'élection partielle fédérale.
Octobre : lors des deux élections partielles provinciales, le libéral Nicholas Conroy(en) est élu sans opposition dans le 1er Prince à la suite de la démission du même parti George William Howlan pour se présenter sa candidature à l'élection partielle fédérale et le libéral James William Richards(en) est élu dans la 2e Prince à la suite de la démission du même parti James Yeo(en) pour se présenter sa candidature à l'élection partielle fédérale.
16 janvier : ouverture d' Upton Field (plus tard l'aéroport Upton), constitué de 2 pistes en Terre battue longues de 850 mètres et 490 mètres (2 800 pieds et 1 600 pieds).
décembre : le gouvernement de Charlottetown offre l'aéroport au gouvernement fédéral pour une utilisation militaire durant la Seconde Guerre mondiale.
Années 1940
1941
15 juin : les forces aériennes du Canada utilisent l'aéroport de Charlottetown jusqu'en , il est pendant ce temps connu en tant que la Station RAF de Charlottetown.
Une centaine de personnes tombent malades et deux meurent après avoir consommé des mollusques et crustacés contaminés à l'acide domoïque provenant de l'Île[4]. L'industrie de la pêche s'effondre.
1988
Le Premier Ministre Joe Ghiz organise un référendum, où 59 % de la population se montre favorable à un pont reliant l'île au continent[4].
Années 1990
1990
Le Canadien National cesse l'exploitation du chemin de fer, malgré les vives protestations des agriculteurs[4].
1992
22 août : révision finale de l'accord de Charlottetown : un changement aux amendements constitutionnel proposé est relâché.
28 février : le département des transports transfère les opérations financières pour l'aéroport à l'autorité de l'aéroport de Charlottetown sous un contrat de 60 ans.