la Compagnie de la Baie d'Hudson établit un poste de commerce à Moose Factory, maintenant le plus ancien établissement anglophone de l'Ontario. Pendant les années qui suivent, les commerçants de la compagnie et leurs descendants Métis fondent plusieurs établissements dans l'ouest des Grands Lacs, notamment deux qui sont aujourd'hui Sault-Sainte-Marie et Détroit.
1774 : la Grande-Bretagne proclame l'Acte de Québec pour assurer la fidélité de la nouvelle province. L'acte garantit la survie de la foi catholique romaine et de la loi civile française. L'acte élargit la Province de Québec en y attachant les territoires de l'Ohio et de l'Illinois ; ses nouvelles frontières comprennent les Appalaches dans l'est, la rivière Ohio dans le sud, le Mississippi dans l'ouest, et la Terre de Rupert dans le nord.
1784 : environ 10 000 loyalistes émigrés des États-Unis qui restaient fidèles à la couronne britannique sont installés dans le sud de l'Ontario de nos jours, principalement dans la région de Niagara, aux alentours de la baie de Quinte, et au long du fleuve Saint-Laurent. Ainsi commence une grande immigration des Américains, dont les immigrants arrivés plus tard souvent étaient motivés par la disponibilité des terres arables aux prix avantageux plutôt que par des sentiments monarchistes. Cette immigration crée deux centres importants : Kingston et Hamilton.
En même temps grand nombre d'Iroquois loyaux à la grande-Bretagne arrivent des États-Unis et sont installés sur des réserves à l'ouest du lac Ontario.
1788 : les britanniques achètent 250 000 acres (1 000 km2) et sur ce territoire établissent York (aujourd'hui Toronto).
1791 : l'Acte Constitutionnel de 1791 divise le Québec en Haut-Canada (la partie actuelle de l'Ontario au sud du lac Nipissing plus l'actuelle côte de la Baie Georgienne et du Lac Supérieur) et Bas-Canada (la partie sud de l'actuel Québec). La première capitale du Haut-Canada est Newark (aujourd'hui Niagara on the Lake), en 1796 elle a été transférée à York, aujourd'hui Toronto.
La population du Haut-Canada est d'environ 14 000 habitants (celle du Bas Canada est d'environ 165 000 soit au moins douze fois plus).
1792: Le traité n°3, qui précise l'acte d'Achat entre les lacs signé en 1784, est conclu au Navy Hall de Lincoln le 7 décembre 1792 entre des représentants de la Couronne britannique et des représentants ojibwés[1]. Ce traité octroie à la Couronne la propriété d'environ 3 millions d'acres entre le Lac Érié et le Lac Ontario[2].
1793 : John Graves Simcoe est nommé en tant que premier gouverneur du Haut-Canada. Il encourage l'immigration en provenance des États-Unis, construit des routes et abolit l'esclavage qui ne représentait pas une institution économique importante dans le Haut-Canada. L'esclavage est aboli en 1793 par l'Acte contre l'esclavage, qui stipulait que tous les esclaves devaient être affranchis avant 1810 ; cet objectif a probablement été atteint bien avant cette date.
1794 : Le Traité de Jay est signé le . Il stipule que les Anglais acceptent de quitter les forts des Grands Lacs en territoire américain.
1800 : première installation de colons européens sur le site de l'actuelle Ottawa.
1803 : Thomas Talbot se retire sur la terre qui lui a été accordée en Ontario de l'Ouest, près de l'actuel Saint Thomas, et commence à la mettre en valeur. Il a finalement défriché 65 000 acres (environ 260 km2). Son obstination à construire et à maintenir des routes en état, ainsi qu'à réserver les terres bordant ces routes à des usages productifs plutôt qu'à les laisser servir de réserve au Clergé ont amené cette région à devenir la plus prospère de la province.
1804 : première installation de colons européens sur le site de l'actuelle Waterloo.
1807 : première installation, Ebytown, sur le site de l'actuelle Kitchener.
1812- 1814 : Guerre de 1812 avec les États-Unis. Le Haut-Canada est la cible principale des Américains, depuis qu'il est faiblement défendu et peuplé majoritairement d'immigrants américains. Cependant, des divisions aux États-Unis concernant la guerre, l'incompétence des chefs militaires américains et l'action prompte et décisive du commandant britannique, Sir Isaac Brock, ont permis de garder le Haut-Canada dans l'Amérique du Nord britannique.
L'un des héritages de la guerre dans le Haut-Canada est un fort sentiment d'antiaméricanisme qui persiste de nos jours et forme une composante importante du nationalisme canadien.
1812-1813 : Détroit est capturé par les Anglais le . Le territoire du Michigan passe sous contrôle britannique jusqu'à son abandon en 1813.
1826 : avec la création de la Compagnie du Canada, les nouvelles terres ne sont plus accordées aux immigrants désireux de s'installer à la tête d'un domaine ou d'une ferme.
1829 : en conséquence de la loi sur les fugitifs en fuite en vigueur aux États-Unis, la première colonie de pionniers noirs arrive en provenance de l'Ohio dans les terres enneigées au nord de London, en Ontario. La route qu'ils suivirent jusqu'au Haut-Canada deviendra connue sous le nom de « le chemin de fer clandestin ».
1832 : achèvement du Rideau Canal reliant Kingston à Ottawa après six ans de travaux.
1832 : une grave épidémie de choléra se répand rapidement depuis le Bas Canada, tuant des milliers de personnes.
1833 : construction du premier canal Welland par William Hamilton Merritt.
1837 : rébellion de 1837. Rébellion du Haut-Canada envers le gouvernement central. Une rébellion similaire (la Rébellion du Bas Canada) a lieu au Québec.
1839 : Lord Durham publie son rapport sur les causes de la rébellion de 1837.
1840 : l'Assemblée vote une loi permettant la vente des réserves du Clergé, mais elle est désapprouvée par le gouvernement britannique.
1840 : le Haut-Canada est désormais lourdement endetté du fait de ses énormes investissements dans les canaux.
1841 : Sydenham meurt sur la route et est remplacé par Sir Charles Bagot. Le mouvement pour un gouvernement responsable qui avait grandi sous Sydenham est alors si fort que Bagot se rend compte que pour gouverner effectivement il doit faire entrer des leaders français dans son conseil exécutif. Une fois entré, Louis-Hippolyte La Fontaine réformiste du Canada-Est, insiste pour faire entrer également Robert Baldwin, réformiste du Canada-Ouest. Bagot accepte.
1843 : Bagot se retire pour cause de maladie et est remplacé par Sir Charles Metcalfe qui est déterminé à ne pas faire d'autres concessions aux colons. Metcalfe refuse une demande de Baldwin et Francis Hincks que les nominations officielles soient approuvées par l'assemblée. Les ministres dans l'assemblée démissionnent et à l'élection qui s'ensuit, une mince majorité supportant Metcalfe revient.
1846 : Le Secrétaire d'État aux colonies, Lord Grey, émet la directive que les lieutenant-gouverneurs doivent régler les affaires avec le consentement des gouvernés. Les conseils exécutifs doivent être sélectionnés parmi la majorité dans l'assemblée, et changent quand la confiance de l'assemblée change. La Grande-Bretagne est alors en train d'abandonner ses principes mercantilistes qui avaient guidés sa politique impériale, et alors que le commerce n'est plus restreint, les politiques coloniales locales ont besoin de ne plus être restreintes.
1846 : La Grande-Bretagne commence l'abolition de ses tarifs préférentiels aux colonies, débutant par les Corn Laws. Ces actions vont mener à des accords commerciaux négociés avec les États-Unis.
1847 : Le Canada reçoit 104 000 immigrants, plusieurs souffrant du typhus, désirant échapper à la Grande famine en Irlande. On dénombre 1700 décès liés au typhus, incluant des médecins, des infirmières, des prêtres et autres personnes venant en aide aux malades. La quarantaine se passait à la terre de Grosse-Île sur le fleuve Saint-Laurent et à l'île Partridge près de Saint-Jean au Nouveau-Brunswick. Nombre d'entre eux se sont ensuite établis au Canada-Ouest. Bytowm (Ottawa), Kingston et Toronto en reçoivent plus qu'ailleurs.
1848 : Lord Elgin, qui remplace Metcalfe en 1847, demande à Baldwin et Lafontaine de former un gouvernement à la suite de leur victoire aux élections de l'assemblée. C'est le premier gouvernement responsable de la Province du Canada.
↑Tiré de : L'Ontario de 1867 à nos jours, André Francoeur et Robert Savoie, collection: L'histoire canadienne à travers le document, Guérin, Montréal, 1988, p. 296-297