Chlorure de triméthylsilylméthylmagnésium

Chlorure de triméthylsilylméthylmagnésium
Image illustrative de l’article Chlorure de triméthylsilylméthylmagnésium
Structure du chlorure de triméthylsilylméthylmagnésium
Identification
No CAS 13170-43-9
No ECHA 100.112.125
No CE 603-500-2
PubChem 2734900
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C4H11ClMgSi
Masse molaire[1] 146,974 ± 0,007 g/mol
C 32,69 %, H 7,54 %, Cl 24,12 %, Mg 16,54 %, Si 19,11 %,
Propriétés physiques
Masse volumique 0,777 g·cm-3[2] à 25 °C
Point d’éclair −40 °C[2]
Précautions
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H225, H302, H314, H336, P210, P261, P280, P310 et P305+P351+P338
Transport[2]
-
   3399   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le chlorure de triméthylsilylméthylmagnésium est un composé chimique de formule (CH3)3SiCH2MgCl. Cet halogénure organomagnésien organosilicié est un réactif de Grignard, disponible dans le commerce en solution dans l'éther diéthylique. Il peut être obtenu à partir de chlorométhyltriméthylsilane (CH3)3SiCH2Cl[3]. Il est employé en synthèse organique pour produire des allylsilanes et des méthylènes par réaction de Peterson[4].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé (Trimethylsilyl)methylmagnesium chloride solution 1.0 M in diethyl ether, consultée le 4 novembre 2018.
  3. ↑ (en) Richard T.Taylor et James G.Galloway, « Addition of trimethylsilylmethylmagnesium chloride to α, β-unsaturated carbonyls », Journal of Organometallic Chemistry, vol. 220, no 3,‎ , p. 295-300 (DOI 10.1016/S0022-328X(00)82282-2, lire en ligne)
  4. ↑ (en) David J. Ager, « Trimethylsilylmethylmagnesium Chloride », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,‎ (DOI 10.1002/047084289X.rt322, lire en ligne)