En 2009, le frappeur ambidextre dispute une première saison complète en MLB : en 156 parties pour San Diego, il frappe pour ,262 avec 12 circuits et 64 points produits.
Avec 33 coups sûrs, 10 circuits, 20 points marqués, 31 points produits et une moyenne au bâton de ,306 en août 2012, Chase Headley est nommé joueur du mois dans la Ligue nationale[6]. Il est le premier joueur des Padres à recevoir cet honneur depuis Tony Gwynn en mai 1997. Avec 9 circuits, 30 points produits, une moyenne au bâton de ,324 et une moyenne de présence sur les buts de ,410 en septembre, Headley est une fois de plus nommé joueur du mois[7], un honneur qu'aucun joueur des Padres n'avait reçu deux mois de suite depuis Ken Caminiti en 1996. Headley termine premier de la Ligue nationale en 2012 avec 115 points produits. Il claque 31 circuits en 161 parties. Il termine la saison, sa meilleure en carrière, avec 173 coups sûrs, dont 31 doubles et 31 circuits. Ses 115 points produits sont un sommet dans la Ligue nationale[8]. L'un des meilleurs joueurs de la ligue cette année-là, il termine 5e au vote désignant le joueur par excellence de la saison[9]. Il reçoit le Bâton d'argent du meilleur joueur de troisième but offensif de la Nationale et le Gant doré du meilleur troisième but défensif.
Malheureusement, Headley, qui apparaît comme l'avenir de la franchise des Padres en 2012, ne peut répéter les performances de cette excellente saison. Ses statistiques offensives déclinent dès 2013, où il ne frappe que pour ,250 avec 130 coups sûrs, 13 circuits et 50 points produits en 141 matchs joués. Sa moyenne de puissance chute de ,498 à ,400. Il est aussi ennuyé par une hernie discale. Après 77 matchs joués pour San Diego en 2014, il montre une moyenne au bâton de ,229, un pourcentage de présence sur les buts de ,296 et une moyenne de puissance de ,355[10]. Les Padres renoncent à la prolongation de contrat qu'ils envisageaient d'offrir à leur ancien joueur étoile, qui est destiné au marché des agents libres au terme de la saison 2014.
Yankees de New York
Le 22 juillet2014, les Padres de San Diego cèdent Chase Headley aux Yankees de New York et leur offrent une somme d'un million de dollars, pour recevoir en échange le joueur de troisième but Yangervis Solarte et le lanceur droitier des ligues mineures Rafael de Paula[11]. Il joue mieux dans les semaines suivant l'échange[12] avec 6 circuits et une moyenne au bâton de ,262 en 58 matchs des Yankees. Headley termine la saison 2014 avec 13 circuits, 49 points produits et une moyenne de ,243 en 135 matchs joués pour San Diego et New York.
Agent libre au terme de la saison 2014, Headley signe le 15 décembre suivant un contrat de 4 saisons avec les Yankees[13].
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