Il ne dispute que six rencontres avec les Nighthawks avant d'être échangé par les Kings aux Capitals de Washington qui le cèdent alors à leur club-école, les Whalers de Binghamton. Devenu agent libre à l'été 1987, il s'entend avec les Bruins de Boston et effectue avec ces derniers ses débuts dans la LNH où il dispute trois rencontres avant d'être cédé au club affilié des Bruins en LAH, les Mariners du Maine.
Shoebottom est rappelé par les Bruins à l'occasion des séries éliminatoires et prend part à quatre rencontres où il inscrit son tout premier but en carrière dans la grande ligue alors qu'il voit son équipe s'incliner en finale de la Coupe Stanley face aux puissants Oilers d'Edmonton.
Il partage les trois saisons suivantes entre les Bruins et les Mariners, jouant principalement avec le club-école au cours de ses années puis, libéré par les Bruins à l'été 1991, il joue trois autres saisons dans différentes ligues mineures avant de se retirer pour une première fois de la compétition en 1994.
