Bromure de vinylmagnésium

Bromure de vinylmagnésium
Image illustrative de l’article Bromure de vinylmagnésium
Structure du bromure de vinylmagnésium
Identification
No CAS 1826-67-1
No ECHA 100.015.796
No CE 217-375-3
PubChem 74584
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C2H3BrMg
Masse molaire[1] 131,254 ± 0,003 g/mol
C 18,3 %, H 2,3 %, Br 60,88 %, Mg 18,52 %,
Propriétés physiques
Masse volumique 0,981 g·cm-3[2]
Point d’éclair −17 °C[2]
Précautions
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H225, H260, H302, H314, H335, H351, P210, P280, P231+P232, P370+P378, P402+P404 et P403+P235
Transport[2]
-
   3399   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le bromure de vinylmagnésium est un composé chimique de formule CH2=CH–MgBr. Cet halogénure organomagnésien est un réactif de Grignard disponible dans le commerce en solution dans le tétrahydrofurane. Il est utilisé notamment pour réaliser des alkylations. La formation d'acide 4-penténoïque (de) CH2=CHCH2CH2COOH à partir de β-propiolactone[3] est un exemple de telles réactions :

Formation d'acide 4-penténoïque par réaction bromure de vinylmagnésium sur la β-propiolactone.
Formation d'acide 4-penténoïque par réaction bromure de vinylmagnésium sur la β-propiolactone.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé Vinylmagnesium bromide solution 1.0 M in THF, consultée le 21 octobre 2018.
  3. ↑ (en) Sato Toshio, Kawara Tatsuo, Kawashima Masatoshi et Fujisawa Tamotsu, « Copper-Catalyzed Reaction of Grignard Reagents zith β-propiolactones: a Convenient Method for the Synthesis of β-Substituted Propionic Acids », Chemistry Letters, vol. 9, no 5,‎ , p. 571-574 (DOI 10.1246/cl.1980.571, lire en ligne)