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Il fait ses débuts dans le monde du catch en été 1999 à la Texas Wrestling Alliance (TWA), la fédération de catch de Shawn Michaels où il a notamment eu ce dernier comme entraîneur. Il se fait alors appelé Spanky[1]. Il utilise alors le nom de ring de Spanky et remporte son premier titre en devenant champion Télévision de la TWA le 9 novembre 1999 et perd ce titre le 11 janvier 2000[3].
World Wrestling Entertainment (2002–2004)
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Le 13 janvier 2004, il quitte la WWE pour retourner à la Pro Wrestling Zero1 en tant que Leonardo Spanky[4].
Circuit indépendant (2004–2005)
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Retour à la World Wrestling Entertainment (2005-2009)
À Unforgiven 2007 le 16 septembre, Kendick et London perdent de nouveau contre Cade et Mrdoch et ne remportent pas les WWE World Tag Team Championships[17].
Le 25 juin, Brian Kendrick se fait drafter à Smackdown lors du Draft supplémentaire[20]. Il arbore une nouvelle gimmick et effectue un Heel turn. Il est dorénavant accompagné par Ezekiel Jackson et se fait appeler The Brian Kendrick.
À Destination X, il combattit Amazing Red, Kazarian et Daniels dans un Four Way Match qui devait déterminer l'aspirant numéro 1 au titre TNA X Division Championship Kazarian remporta le match.
Il effectua un face turn en se retournant contre Douglas Williams. On lui offrit un Title Shot pour le TNA X Division Championship, match qui se déroula lors de Slammiversary VIII contre Douglas Williams le 13 juin 2010, mais il perdit le match.
À Victory Road, il perd face à Doug Williams et ne remporte pas le titre de la X Division.
Lors de Lockdown, il perd contre Max Buck dans un X Division Xscape Match qui comprenait aussi Jeremy Buck, Chris Sabin, Suicide, Jay Lethal et Amazing Red et ne devient pas challenger no 1 au TNA X Division Championship.
Lors de Slammiversary IX, il perd un match contre Abyss qui comprenait aussi Kazarian et ne remporte pas le TNA X-Division Championship[26].
Le 10 juillet 2011, à Destination X, il bat Abyss et remporte le TNA X Division Championship[27]. Lors de Hardcore Justice (2011) il conserve sa ceinture de la X Division en faisant le tombé sur Alex Shelley après un Sliced Bread #2 sur lui Austin Aries qui faisait partie du match aussi. Lors de No Surrender (2011), il perd son titre contre Austin Aries[28].
Lors de FWE X, il perd contre Tommy Dreamer dans un Elimination Match qui comprenait aussi Carlito et Jay Lethal et ne remporte pas le FWE Heavyweight Championship[32]. Lors du pré-show de No Limits 2013, il perd contre Paul London et ne devient pas challenger no 1 au FWE Tri-Borough Championship.
Dragon Gate USA (2013)
Lors de REVOLT! 2013, il bat B-Boy, Brian Cage, Drake Younger, Famous B, Johnny Goodtime, Johnny Yuma et Ray Rosas dans un Fray Match. Lors de Heat 2013, il perd contre Johnny Gargano et ne remporte pas l'Open The Freedom Gate Championship. Lors de Open The Ultimate Gate 2013, il perd contre Rich Swann. Lors de Mercury Rising 2013, il bat Chuck Taylor.
Retour à la World Wrestling Entertainment (2015-2021)
WWE NXT, WWE Cruiserweight Championship, 205 Live et départ (2015-2021)
Il fait son retour le 25 février à NXT en perdant contre Finn Bálor. Kendrick entraîne et forme ensuite des rookies à NXT tels que Eva Marie (qui reprend par ailleurs sa prise de finition, le Shiranui).
À Hell In A Cell, il remporte le Cruiserweight Championship face à TJ Perkins[33]. Au Survivor Series, il conserve son titre face à Kalisto. Il perd son titre lors du WWE 205 Live du 29 novembre 2016 face à Rich Swann.