Bert McCracken est né à Provo, Utah, États-Unis, mais a grandi à Orem, Utah, États-Unis, et a été élevé dans une famille Mormon. Il a trois sœurs (Katie, Melanie, Rachel) et un frère cadet (Joseph Taylor).
Il a fréquenté la Timpanogos High School pendant un temps avant d'abandonner l'école à 16 ans. Avant de joindre The Used, il a joué de la trompette dès 12 ans dans un groupe local nommé I'm With Stupid.
Bert a eu une enfance plutôt heureuse, mais il a développé des conflits avec ses parents durant son adolescence. Il s'est entre autres rebellé contre leur religion Mormon en fréquentant d'autres églises.
Adolescent, Bert était contre la drogue et a même édité un magazine straight edge, "Drugs Suck", jusqu'à ce qu'il tombe à son tour dans la drogue à 15 ans[1]. Il est devenu addicte à la méthamphétamine et a continué à sombrer en abandonnant l'école. À 16 ans, ses parents l'ont mis à la porte. Pendant un moment, il a été sans-abri jusqu'à ce qu'il amasse assez d'argent pour avoir un appartement avec sa petite-amie Kate. Mais lorsque cette relation s'est finie, il a de nouveau vécu dans la rue et est tombé profondément dans l'addiction aux drogues, jusqu'à ce qu'il retourne vivre chez ses parents en [1]. Bert est très reconnaissant envers son ami d'enfance John Schueler de l'avoir maintenu sain d'esprit pendant cette période difficile[1].
En , alors le groupe Dumb Luck (composé alors de Quinn, Jeph et Branden et qui deviendra plus tard The Used) cherchait un chanteur, Quinn se souvint de Bert et lui proposa un essai. Bert dut écrire les paroles d'une chanson qui deviendrait "Maybe Memories" sur la musique que le groupe avait composée, et, dès le lendemain, il rendit sa nouvelle version de la chanson. Le groupe l'engagea immédiatement et fut renommé Used. Ils furent finalement découverts par John Feldmann et signèrent pour le label Reprise Records ; ils devinrent The Used quand ils découvrirent qu'un groupe de Boston utilisait déjà le nom Used.
Durant la première moitié de l'année 2006, le groupe fit une pause dans sa tournée et se mit à l'écriture de son nouvel album. Pendant cette période, Bert, teint en noir depuis son adhésion au groupe à 19 ans, revint à son couleur naturelle, le blond. L'année précédente, il avait déménagé de Orem, Utah à Los Angeles, Californie, et s'installa peu de temps après avec sa fiancée australienne Alison Schneider. Il trouve Los Angeles à la fois fascinante et écœurante. "J'ai rencontré les gens les plus faux que j'avais jamais rencontré sur toute la planète, " dit-il. "Ils sont tous des menteurs, et ils sont tellement habitués à le faire que la moitié du temps je suis sûr qu'ils ne savent même pas qu'ils sont en train de mentir. Être dans cet environnement a eu un effet direct sur le ton de ce nouvel album, il est un peu plus vicieux, mais d'une manière étrange, aussi plus aimante et attentionnée."[2] Un tel environnement a inspiré de nombreuses idées pour le parolier, source d'inspiration de chansons telles que "Pretty Handsome Awkward" et "Liar Liar".
Au début 2006, le batteur de The Used, Branden Steineckert, décida de quitter le groupe après avoir reçu une offre d'un de ses groupes favoris, Rancid, dont il devint membre à temps plein[3]. Branden ne joua donc pas la partie de batterie sur l'album Lies for the Liars; le batteur de Good Charlotte, Dean Butterworth, le remplaça pour l'enregistrement de l'album, puis ce fut Dan Whitesides qui prit la place de façon permanente. En , Bert s'est marié avec Alison Schneider durant une cérémonie privée à Los Angeles.
