Après sa victoire à Fisher's Hill, le major général Philip Sheridan poursuit l'armée confédérée de Jubal A. Early de la vallée de la Shenandoah jusqu'à proximité de Staunton. Le 6 octobre, Sheridan commence à se retirer, pendant que sa cavalerie brûle tout ce qui peut être considéré comme d'une importance militaire, y compris des granges et des moulins. Renforcé par la division du major général Joseph B. Kershaw, Early suit. Le major général Thomas L. Rosser arrive de Petersburg pour prendre le commandement de la division confédérée de cavalerie du major général Fitzhugh Lee et harceler le retrait fédéral.
Le 9 octobre, les troupes de l'Union du brigadier généralAlfred Torbert se retournent contre leurs poursuivants, mettant en déroute les divisions de Rosser, dont les cavaliers sont repoussés par Custer dans une manœuvre de flanc le long de la base de Spiker's Hill, au-delà de la Back Road, et de Lunsford L. Lomax, qui est placée dans le voisinage de la Valley Pike, à Tom's Brook.
Le deux brigades de la division de Custer frappent les trois brigades de la division de Rosser avec une supériorité numérique de plus de 1 000 hommes. Par ailleurs, le terrain, dégagé et avec peu d'obstacles, est propice à un combat de cavalerie. Les troupes confédérées attendent dans des positions solides sur une petite crête surplombant le cours d'eau. Après avoir déterminé le point faible du dispositif de Rosser, Custer fait charger ses troupes contre celui-ci. Merrit fait alors mouvement pour tomber sur les hommes de Lomax et fait la jonction avec les troupes de Custer. Après avoir soutenu l'impact unioniste, les flancs confédérés commencent à céder et Merrit et Custer renouvellent une charge sur l'ensemble du front[3](p86-87).
Avec cette victoire, la cavalerie de l'Union obtient une écrasante supériorité dans la vallée.
« C'est le général Custer, les Yanks en sont tellement fiers, et j'ai l'intention de lui donner le meilleur coup de fouet aujourd'hui qu'il ait jamais eu. »
— Major général confédéré Tom Rosser à la veille de la bataille[4].
Miller, William J. Decision at Tom's Brook: George Custer, Thomas Rosser, and the Joy of the Fight. El Dorado Hills, CA: Savas Beatie, 2016. (ISBN978-1-61121-308-9).
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