Barry Pickering commence le football à l'âge de six ans au sein du Petone FC[1], il joue alors au poste d'attaquant[2]. Il intègre l'équipe première en 1973 et inscrit 17 buts les deux saisons suivantes avant de se reconvertir au poste de gardien de but[1].
Il connaît sa dernière sélection en équipe nationale le 31 mars 1984 face à la Malaisie, une victoire deux buts à zéro[7]. En club, Barry Pickering est de nouveau vice-champion de Nouvelle-Zélande en 1986 puis met fin à sa carrière en raison de nombreuses blessures[1]. Il retourne alors au Petone FC comme entraîneur de l'équipe première tout en rejouant avec le Hutt Valley United, club créé par fusion des équipes de Lower Hutt City, Petone FC et Stop Out[1].
Il continue à jouer ensuite pour Petone FC jusqu'à l'âge de 47 ans puis, intègre ensuite le comité de direction du club en 1994 et en devient son président de 1999 à 2003. Il est depuis 2006 membre à vie du club dont il continue à entraîner les gardiens[1].
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