Il est principalement connu pour avoir créé The Needle Drop, un blog vidéo de critiques musicales. Se décrivant lui-même comme « le nerd musical le plus occupé d'Internet »[1], il analyse de nombreux genres musicaux, s'intéressant à des albums de pop, de rock, de hip-hop, de jazz, de metal ou encore de musique électronique. Il fait également du rap humoristique sous le nom de Cal Chuchesta.
Au milieu des années 2000, Fantano devient directeur musical à la station de radio de la Southern Connecticut State University[5]. En 2007, il est engagé à la Connecticut Public Radio où il présente son émission The Needle Drop[6]. La même année, il publie des critiques textuelles sur son blog du même nom. C'est en 2009 qu'il commence les critiques en vidéo sur sa chaine YouTube avec une critique de la compilation Matador Singles ’08 du chanteur Jay Reatard, depuis supprimée pour problèmes de droits d'auteur[7],[8],[9]. Après avoir constaté que sa critique de l'album Cosmogramma du producteur Flying Lotus apparaissait en recommandations à côtés des clips musicaux de ce dernier, Fantano est convaincu du potentiel de sa chaine YouTube[10].
Dans ses vidéos, Anthony Fantano note les albums dont il parle sur une échelle de 0 à 10, en les accompagnant d'un adjectif (soit léger, convenable ou fort). Souvent dans ses critiques, il fait intervenir Cal Chuchesta, son colocataire (joué par Fantano lui-même), un personnage niais et attendrissant faisant souvent des boutades légères et des remarques naïves, ce qui a souvent le don d'énerver Anthony.
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