Avant de se consacrer au hockey, Connell excelle dans différents sports : il joue au baseball, à la Crosse et au football américain. Il joue au hockey par hasard la première fois lors de la Première Guerre mondiale et comme il ne sait pas patiner, il choisit logiquement le poste de gardien de but.
Lors de la finale de la Coupe Stanley 1928, il assiste en tant que spectateur à la deuxième rencontre entre les Rangers de New York et les Maroons de Montréal. Lors de ce match, le gardien des Rangers, Lorne Chabot est blessé à l'œil après un tir de Nels Stewart et doit être conduit à l'hôpital, ne pouvant ainsi terminer le match. Les équipes de la LNH n'ayant alors pas de gardien remplaçant, il se propose alors pour se substituer au titulaire mais les Maroons refusent.
Il devient cependant le gardiens des Maroons lors de la saison 1934-1935 et remporte avec eux la deuxième Coupe Stanley de sa carrière.