En 1721, Tchirikov est diplômé de l'Académie navale de Saint-Pétersbourg et est aussitôt promu sous-lieutenant (le seul avec Stepan Malyguine. Il sert alors dans la flotte russe de la Baltique mais, après quelques mois, est rappelé à l'Académie pour y devenir professeur de navigation. Il n'a pourtant que dix-neuf ans[2]. Il prend à peine ses fonctions lorsqu'il reçoit l'ordre de rejoindre l'expédition de Béring.
Lorsque Béring obtient en 1732 le commandement de sa deuxième expédition, il s'adjoint de nouveau Tchirkov et Spangberg car il les trouve, malgré leur caractère opposé, complémentaires. Les deux hommes sont alors promus capitaine ()[4]. Spangberg part le et est suivi le par Béring et Tchirikov. Tobolsk est atteinte en fin 1733[5] et Obdorsk le . Les explorateurs entrent ensuite dans le golfe de l'Ob où les glaces les bloquent[6].
En 1736, il est à Yakoutsk avec Béring lorsqu'ils sont rejoints par Gerhard Friedrich Müller, Johann Georg Gmelin et Louis de la Croyère[7]. Les scientifiques, en désaccord avec Béring, obtiennent en 1737 une autonomie entière[8]. Béring l'envoie alors à Okhotsk pour l'hiver. Tchirikov y réorganise l'approvisionnement et entreprend l'abattage d'arbres destinés à la construction des navires devant rejoindre l'Amérique. Tchirikov s'oppose fortement à Spangberg et Béring doit apaiser leurs querelles[9].
Le commandement du Saint-Paul lui est confié en mai 1741[10]. À la recherche de la fameuse et hypothétique Terre de dom Juan de Gama que Joseph-Nicolas Delisle, demi frère de Louis de la Croyère, a fait figurer sur sa carte, le navire de Béring et le sien se perdent de vue. Tchirikov ne reverra plus jamais Béring[10].
Le , une journée avant Béring, Tchirikov est le premier Européen à atteindre la côte du nord-ouest de l'Amérique du Nord, ce qui deviendra l'Alaska[10]. Béring meurt entretemps et Sven Waxell a pris le commandement de son navire. Tchirikov tente de son côté d'aborder sur le sol américain vers l'île du Prince-de-Galles, mais les hommes envoyés ne reviennent pas (le mystère n'a jamais été éclairci). Il décide alors de rentrer au Kamtchatka car le scorbut et la faim atteignent le navire. Le , au moment où il entre en baie d'Avatcha, vingt-quatre hommes sont morts. Louis de la Croyère meurt à son tour du scorbut dans la chaloupe qui l'amenait à terre[11].
À son retour, il s'oppose derechef à Martin Spangberg et l'accuse de court-circuiter les lettres destinées à Béring dont la nouvelle de la mort n'est pas connue en Europe pour prendre le commandement de l'expédition. En , il navigue de nouveau vers l'Amérique mais le brouillard le met en échec. Atteint par la tuberculose, ce sera sa dernière tentative[12].