L'acylation d'un alcène permet de former une cétone, celle d'une amine permet d'obtenir un amide, et celle d'un alcool conduit à un ester. Dans ces deux derniers cas, le mécanisme de l'acylation est de type addition-élimination, l'amine ou l'alcool jouant le rôle de nucléophile.
Formation d'un amide par acylation
Parmi les autres agents acylants couramment utilisés, figurent également les anhydrides d'acide. L'acide succinique est également couramment utilisé, au cours d'une réaction d'acylation particulière appelée succination.
L'utilisation de triéthylamine est toutefois dangereuse dans la mesure où cette dernière conduit très fréquemment à la formation d'un cétène par élimination du proton en alpha de la fonction C=O. La formation de cétène conduit alors à une dimérisation de ce dernier par cycloaddition. Afin d'éviter ce type de réaction parasite, on préférera l'utilisation de pyridine conduisant à la formation d'un sel de pyridinium et permettant également l'activation de la fonction acyle.
Cette réaction a plusieurs intérêts :
elle permet de protéger une amine sous la forme d'un amide, fonction nettement moins réactive.
elle permet de protéger une fonction acide carboxylique/dérivés d'acyle sous la forme d'un ester, protection très utilisée pour les sucres.
