25H-NBOMe

25H-NBOMe
Image illustrative de l’article 25H-NBOMe
Identification
Nom UICPA 2-(2,5-dimethoxyphenyl)-N-(2-methoxybenzyl)ethanamine
No CAS 919797-16-3
PubChem 39424372
SMILES
InChI
Apparence Poudre blanche (chlorhydrate)[1]
Propriétés chimiques
Formule C18H23NO3  [Isomères]
Masse molaire[2] 301,380 1 ± 0,017 1 g/mol
C 71,73 %, H 7,69 %, N 4,65 %, O 15,93 %,
Propriétés physiques
T° fusion 118,2 °C (chlorhydrate)[1]
Solubilité 25H-NBOMe chlorhydrate[3] :
Précautions
Inhalation Sortir la personne intoxiquée à l'air libre. Si elle ne respire pas, placer sous respiration artificielle ou faire donner de l'oxygène par du personnel qualifié. Consulter immédiatement un médecin[3].
Peau Laver immédiatement la peau au savon et à grande eau pendant au moins 15 minutes. Enlever les vêtements contaminés. Consulter un médecin si des symptômes se déclarent. Ne pas remettre les vêtements avant de les avoir lavés[3].
Yeux Tenir les paupières écartées et laver les yeux à grande eau pendant au moins 15 minutes. Faire examiner et tester les yeux par un médecin[3].
Ingestion Rincer la bouche avec de l'eau si la personne intoxiquée est consciente. Ne jamais mettre quoi que ce soit dans la bouche d'une personne inconsciente. Consulter immédiatement un médecin. Ne PAS forcer le vomissement, sauf sur l'avis d'un médecin[3].
Caractère psychotrope
Catégorie probable psychédélique
Mode de consommation

Prise sublinguale[4]

Autres dénominations

2C-H-NBOMe

Composés apparentés
Autres composés

2C-H, 25B-NBOMe, 25C-NBOMe, 25D-NBOMe, 25E-NBOMe, 25F-NBOMe, 25I-NBOMe, 25N-NBOMe, 25P-NBOMe, 25T-NBOMe

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 25H-NBOMe (ou 2C-H-NBOMe) est une phényléthylamine dérivée du 2C-H.

La famille des 25x-NBOMe a été découverte en 2003 à l'université libre de Berlin par le chimiste Ralf Heim[5]. Cependant, on ne trouve pas de trace du 25H-NBOMe dans la littérature avant 2006, lorsqu'un groupe de recherche de l'université Purdue étudie l'action in vitro de plusieurs molécules de cette famille[6].

Chimie

Le 25H-NBOMe est un dérivé de la phényléthylamine 2C-H, découverte par Alexander Shulgin et décrite dans son ouvrage PiHKAL[7].

Il est généralement utilisé sous forme chlorhydrate[1],[8]. Il est parfois retrouvé à l'état de traces en compagnie d'autres 25x-NBOMe, ce qui indiquerait sa possible utilisation comme précurseur[9].

Pharmacologie

Très peu d'études pharmacologiques ont été menées sur le 25H-NBOMe.

Il aurait une action sur les récepteurs sérotoninergiques 2A (en), 2B (en) et 2C (en), avec cependant une affinité bien moindre que la plupart des autres 25x-NBOMe[10]. La dose active de cette molécule par rapport aux autres composés de la même famille est ainsi significativement plus élevée[4].

Notes et références

  1. ↑ a b et c (en) « 25H-NBOMe monograph », sur Scientific Working Group for the Analysis of Seized Drugs, (consulté le ).
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ a b c d et e (en) « 25H-NBOMe (hydrochloride) safety data sheet », sur Cayman Chemicals, (consulté le ).
  4. ↑ a et b (en) 25hnbome, « The 25H-Nbome experience thread », sur Erowid, (consulté le ).
  5. ↑ (de) Ralf Heim, « Synthese und Pharmakologie potenter 5-HT2A-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur. Entwicklung eines neuen Struktur-Wirkungskonzepts », Université libre de Berlin,‎ (lire en ligne).
  6. ↑ (en) Michael R. Braden, Jason C. Parrish, John C. Naylor et David E. Nichols, « Molecular Interaction of Serotonin 5-HT2A Receptor Residues Phe339(6.51) and Phe340(6.52) with Superpotent N-Benzyl Phenethylamine Agonists », Molecular Pharmacology, vol. 70, no 6,‎ , p. 1956-1964 (lire en ligne).
  7. ↑ (en) Alexander Shulgin et Ann Shulgin, PiHKAL : A Chemical Love Story, Transform Press, U.S., , 978 p. (ISBN 0963009605, lire en ligne).
  8. ↑ (en) « 25H-NBOMe (hydrochloride) product information », sur Cayman Chemicals, (consulté le )
  9. ↑ (de) MDA Base Camp, « LSD-Trip als 25I-NBOMe, 25C-NBOMe und 25H-NBOMe analysiert », sur saferparty.ch, (consulté le ).
  10. ↑ (en) Anna Ricklia, Dino Luethia, Julian Reinischa, Danièle Buchyb, Marius C. Hoenerb et Matthias E. Liechtia, « Receptor interaction profiles of novel N-2-methoxybenzyl (NBOMe) derivatives of 2,5-dimethoxy-substituted phenethylamines (2C drugs) », Neuropharmacology, vol. 99,‎ , p. 546-553 (lire en ligne).
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