2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone

Page d’aide sur l’homonymie

Pour les articles homonymes, voir DDQ.

2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone

Structure de la DDQ
Identification
Nom UICPA 4,5-Dichloro-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diène-1,2-dicarbonitrile
No CAS 84-58-2
No ECHA 100.001.402
No CE 201-542-2
No RTECS GU4825000
PubChem 6775
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C8Cl2N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 227,004 ± 0,011 g/mol
C 42,33 %, Cl 31,24 %, N 12,34 %, O 14,1 %,
Propriétés physiques
T° fusion 210-215 °C (décomposition)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

La 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (généralement abrégée en DDQ) est un réactif utilisé en chimie organique comme oxydant doux, notamment pour la déshydrogénation des alcools[2], des phénols[3] et des cétones stéroïdes[4]. Elle se décompose dans l'eau en donnant du cyanure d'hydrogène HCN, mais est stable dans les solutions aqueuses d'acides minéraux. C'est un accepteur de radicaux.

La DDQ peut être employée pour le clivage des éthers para-méthoxybenzyliques (PMB), ce groupement étant notamment utilisé comme groupe protecteur des alcools[5]. Les propriétés d'oxydant de la DDQ peuvent être mis à profit pour l'oxydation des alcools en carbonyles. Depuis 2010, des méthodes catalytiques utilisant la DDQ pour de telles applications ont été mises en place[6],[7].

Références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) E. A. Braude, R. P. Linstead et K. R. Wooldridge, « 593. Hydrogen transfer. Part IX. The selective dehydrogenation of unsaturated alcohols by high-potential quinones », Journal of the Chemical Society (Resumed), no 0,‎ , p. 3070-3074 (lire en ligne) DOI 10.1039/JR9560003070
  3. ↑ (en) Hans-Dieter Becker, « Quinone Dehydrogenation. I. The Oxidation of Monohydric Phenols », The Journal of Organic Chemistry, vol. 30, no 4,‎ , p. 982–989 (lire en ligne) DOI 10.1021/jo01015a006
  4. ↑ (en) A. B. Turner et H. J. Ringold, « Applications of high-potential quinones. Part I. The mechanism of dehydrogenation of steroidal ketones by 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone », Journal of the Chemical Society C: Organic, no 0,‎ , p. 1720-1730 (lire en ligne) DOI 10.1039/J39670001720
  5. ↑ (en) « p-Methoxybenzyl (PMB) Protective Group », sur chem-station.com, .
  6. ↑ (en) Zhenlu Shen, Jialiang Dai, Jie Xiong et Xijun He, « 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)/tert-Butyl Nitrite/Oxygen: A Versatile Catalytic Oxidation System », Advanced Synthesis & Catalysis, vol. 353, no 16,‎ , p. 3031–3038 (DOI 10.1002/adsc.201100429, lire en ligne, consulté le ).
  7. ↑ (en) Tania Katsina, Louis Clavier, Jean-François Giffard, Nayane Macedo Portela da Silva, Jean Fournier, Rodolphe Tamion, Chloé Copin, Stellios Arseniyadis et Alexandre Jean, « Scalable Aerobic Oxidation of Alcohols Using Catalytic DDQ/HNO 3 », Organic Process Research & Development, vol. 24, no 5,‎ , p. 856–860 (ISSN 1083-6160 et 1520-586X, DOI 10.1021/acs.oprd.9b00513, lire en ligne, consulté le ).

Articles connexes