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1,2-Diiodoéthane
| 1,2-diiodoéthane
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| Identification |
| Nom UICPA
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1,2-diiodoéthane
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| Synonymes
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iodure d'éthylène
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| No CAS
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624-73-7
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| No ECHA
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100.009.872 |
| No CE
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210-859-5
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| PubChem
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12224
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| SMILES
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| InChI
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InChI : vue 3D InChI=1S/C2H4I2/c3-1-2-4/h1-2H2 InChIKey : GBBZLMLLFVFKJM-UHFFFAOYSA-N |
| Apparence
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prismes monocliniques jaunes[1]
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| Propriétés chimiques |
| Formule
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C2H4I2 [Isomères]
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| Masse molaire[2]
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281,862 1 ± 0,001 9 g/mol
C 8,52 %, H 1,43 %, I 90,05 %,
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| Propriétés physiques |
| T° fusion
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83 °C[1]
80-82 °C[3]
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| T° ébullition
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200 °C[1]
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| Solubilité
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soluble dans l'éthanol, le diéthyléther, l'acétone et le chloroforme[1]
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| Masse volumique
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3,325 g·cm-3 à 20 °C[1]
2,132 g·cm-3 à 25 °C[3]
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| Précautions |
| SGH[3] |
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
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| Composés apparentés |
| Isomère(s)
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1,1-diiodoéthane
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. |
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Le 1,2-diiodoéthane est un halogénoalcane, le dérivé doublement iodé de l'éthane. C'est un isomère du 1,1-diiodoéthane.
Le 1,2-diiodoéthane se présente sous la forme de prismes monocliniques jaunes avec un point de fusion supérieur à 80 °C.
Il est principalement utilisé en synthèse organique pour la préparation d'iodure de samarium(II) ou d'iodure d'ytterbium(II) dans le THF[4] :
![{\displaystyle \mathrm {Sm\ +\ ICH_{2}CH_{2}I\ {\xrightarrow[{}]{THF}}\ SmI_{2}\ +\ H_{2}C{=}CH_{2}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b5fa13ca03a09e925e5d0cce8e670d26f6356b8a)
Notes et références
- ↑ a b c d et e David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics., 90e Ed., (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, p. 3-184.
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,2-Diiodoethane 99%, consultée le 18/05/2016.
- ↑ P. Girard, Jean-Louis Namy, Henri Kagan, Divalent Lanthanide Derivatives in Organic Synthesis. 1. Mild Preparation of SmI2 and YbI2 and Their Use as Reducing or Coupling Agents, J. Am. Chem. Soc., 1980, vol. 102(8), pp.2693–2698. (DOI 10.1021/ja00528a029).
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