Elle réussit à se qualifier pour la phase finale de la Coupe caribéenne des nations 1993, organisée en Jamaïque. Sint Maarten intègre alors le groupe A en compagnie de l'hôte jamaïcain, Saint-Christophe-et-Niévès et Porto Rico. Elle est éliminée dès le 1er tour mais parvient tout de même à accrocher Saint-Christophe-et-Niévès deux buts partout.
Après une longue période d'inactivité de 16 ans, Sint Maarten renoue avec les matchs internationaux en battant Anguilla 2-0 à domicile le [1]. Absente des qualifications régionales depuis 1997, elle s'inscrit aux éliminatoires de la Coupe caribéenne des nations 2017. Pour son premier match, elle s'incline 5-0 face à la Grenade à St. George's avant de subir une deuxième défaite (1-2), à domicile, face aux Îles Vierges des États-Unis ce qui la condamne à une élimination prématurée dès le 1er tour de qualifications.
En , Elvis Albertus, ancien sélectionneur d'Aruba, prend en charge l'équipe nationale afin de disputer les rencontres de qualification à la Gold Cup 2019. Son premier match s'avère un cauchemar dans la mesure où Sint Maarten est sévèrement battu par Haïti 13 buts à 0[2]: il s'agit là de la pire défaite dans l'histoire de la sélection saint-martinoise.
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