Legge opiskeli etupäässä Englannissa, mutta myös Ranskassa ja Saksassa, ja hän kehittyi eteväksi kielitieteilijäksi. Hän opiskeli myös Royal Military Academyssa Woolwichissa. 1862 hän sai komennuksen tykistöön. Hän palveli ensin Bathissa Englannissa ja sen jälkeen useita vuosia Melbournessa, josta hänen patterinsa siirrettiin ColomboonCeylonille, missä hän eli 1869–1877. Tämän komennuksen jälkeen hän työskenteli viisi vuotta AberystwythissäCardiganshiressä, josta hän muutti takaisin Tasmaniaan ja palveli 11 vuotta Tasmanian puolustusvoimien komentajana. Saavutettuaan eläkeiän hän vetäytyi virastaan everstiluutnantin arvoisena upseerina.
Legge oli aina kiinnostunut lintutieteestä. Ceylonilla hän kirjoitti kaksiosaisen teoksen History of the Birds of Ceylon, jonka värikuvat maalasi John Gerrard Keulemans. Teos julkaistiin kolmiosaisena Lontoossa vuosina 1878–1880. Teos käsitti yli 1 200 sivua ja 34 kuvataulua. Leggellä oli suuri linnunnahkakokoelma, josta osan hän lahjoitti Natural History Museumille ja osan Hobartin museoon.