Trimetyyliamiini-N-oksidi

Trimetyyliamiini-N-oksidi
Tunnisteet
IUPAC-nimi N,N-dimetyylimetanamiinioksidi
CAS-numero 1184-78-7
PubChem CID 1145
SMILES C[N+](C)(C)[O-][1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava (CH3)3NO
Moolimassa 75,112 g/mol
Sulamispiste 96 °C (dihydraatti)
255–257 °C (kidevedetön)[2][3]
Liukoisuus veteen 793 g/l (20 °C)[4]

Trimetyyliamiini-N-oksidi (C3H9NO) on orgaaninen yhdiste, joka kuuluu amiinioksideihin. Eliöissä yhdiste osallistuu osmoottisen paineen säätelyyn ja stabiloi proteiineja. Trimetyyliamiini-N-oksidia voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä heikkona hapettimena.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Trimetyyliamiini-N-oksidi on valkoista kiinteää ainetta, joka on usein dihydraattina. Se liukenee hyvin veteen, koska sen dipolimomentti on suuri. Vesiliuoksissa yhdisteen happiatomi muodostaa vetysidoksia kolmen vesimolekyylin kanssa.[5][3][6]Liukenee myös etanoliin[2]

Trimetyyliamiini-N-oksidia voidaan valmistaa hapettamalla trimetyyliamiinia vetyperoksidin tai perhapon kanssa. Vesiliuoksissa suoritettuna näin muodostuu sen dihydraatti. Dihydraatista saadaan vedetöntä trimetyyliamiini-N-oksidia sublimoimalla tai tislaamalla alennetussa paineessa veden ja bentseenin tai tolueenin muodostamasta atseotrooppisesta seoksesta.[3][7]

Trimetyyliamiini-N-oksidi reagoi alkyloivien yhdisteiden kanssa muodostaen trimetyylialkoksiammoniumyhdisteitä. Se on hyödyllinen ketonien ja aldehydien syntetisoimisessa alkyylihalideista ja sulfonaateista, N-metyylipyrrolidiinien synteeseissä, atsometiiniylidien valmistuksessa ja karbonyyliryhmien poistamisessa trikarbonyylirautakomplekseista. Erityisesti yhdistettä käytetään mietona ja selektiivisenä hapettimena organoboraanien hapettamiseen borinaatti- tai boraattiestereiksi.[3][8]

Biokemia

Trimetyyliamiini-N-oksidia muodostuu eliöissä trimetyyliamiinista erään mono-oksidaasientsyymin, FMO-3:n, katalysoimana. Trimetyyliamiinia muodostuu esimerkiksi ihmiskehossa koliinia sisältävistä ruoka-aineista. Normaalisti maksassa sijaitseva FMO-3-entsyymi hapettaa sen trimetyyliamiini-N-oksidiksi, mutta harvinaisessa perinnöllisessä sairaudessa trimetyyliaminuriassa entsyymin pitoisuus on vähäinen. Tämä ilmenee trimetyyliamiinin erittymisenä hien ja virtsan mukana ja yhdiste antaa heille tyypillisen kalamaisen hajun.[9]

Trimetyyliamiini-N-oksidiä on erityisesti merikaloissa. Erityisesti haiden ja rauskujen veressä on paljon ureaa osmoottisen paineen säätelyyn. Urean pitoisuus on niin suuri, että se denaturoisi proteiineja, mutta veressä oleva trimetyyliamiini-N-oksidi kumoaa urean vaikutuksen. Trimetyyliamiini-N-oksidi stabiloi proteiineja tukemalla niiden oikeaa laskostumista. Sen on havaittu myös stabiloivan oikealla tavalla laskostuneita proteiineja prioneita vastaan. Yhdiste stabiloi myös nukleiinihappoja.[10][11][12][5]

Trimetyyliamiinin muodostuminen hajuttomasta trimetyyliamiini-N-oksidista on yksi merkki kalan pilaantumisesta. Bakteerit pelkistävät yhdisteen trimetyyliamiini-N-oksidireduktaasientsyymin avulla. Eräät bakteerit voivat muodostaa yhdisteestä myös dimetyyliamiinia ja formaldehydiä.[13][14]

Lähteet

  1. ↑ Trimethyloxamine – Substance summary NCBI. Viitattu 30. tammikuuta 2012.
  2. ↑ a b Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 720. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ a b c d Anthony J. Pearson: Trimethylamine-N-Oxide, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio Viitattu 30.01.2012
  4. ↑ Trimethylamine, N-oxide:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 1.6.2024. (englanniksi)
  5. ↑ a b Katherine L. Munroe, David H. Magers & Nathan I. Hammer: Raman Spectroscopic Signatures of Noncovalent Interactions Between Trimethylamine N-oxide (TMAO) and Water. Journal of Physical Chemistry B, 2011, 115. vsk, nro 23, s. 7699–7707. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 30.1.2012. (englanniksi)
  6. ↑ B. Maisonneuve :Amine Oxides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio viitattu 30.01.2012
  7. ↑ August B. van Gysel & Willy Musin: Methylamines, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002. Teoksen verkkoversio viitattu 30.01.2012
  8. ↑ John A. Soderquist & M. Ramin Najafi: Selective Oxidation of Organoboranes with Anhydrous Trimethylamine N-Oxide. Journal of Organic Chemistry, 1986, 51. vsk, s. 1330-1336. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 30.1.2012. (englanniksi)
  9. ↑ Trimethylaminuria Omim. Viitattu 30.1.2012. (englanniksi)
  10. ↑ Timothy J. Bradley: Animal Osmoregulation, s. 70. Oxford University Press, 2009. ISBN 9780198569961 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.01.2012). (englanniksi)
  11. ↑ Stephen R. Bolsover,Elizabeth A. Shephard,Hugh A. White,Jeremy S. Hyams: Cell Biology, s. 153. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-52699-6 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.01.2012). (englanniksi)
  12. ↑ Michael Feig: Modeling Solvent Environments, s. 83. John Wiley & Sons, 2010. ISBN 978-3-527-32421-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.01.2012). (englanniksi)
  13. ↑ Pilaantuminen VirtuaaliAMK. Jyväskylän Ammattikorkeakoulu. Viitattu 30.1.2012.[vanhentunut linkki]
  14. ↑ Yiu H. Hui,Wai-Kit Nip: Food biochemistry and food processing, s. 385. John Wiley & Sons, 2006. ISBN 978-0-8138-0378-4 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.01.2012). (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.