Tioureadioksidi

Tioureadioksidi
Tunnisteet
CAS-numero 1758-73-2
PubChem CID 61274
Ominaisuudet
Molekyylikaava CH4N2SO2
Moolimassa 108,132 g/mol
Sulamispiste 128 °C (hajoaa °C)[1]
Liukoisuus veteen 270 g/l (20 °C)[2]

Tioureadioksidi (CH4SN2O2) on orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää tekstiiliteollisuudessa ja orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Tioureadioksidin vesiliuoksessa esiintyvä tautomeeri

Huoneenlämpötilassa tioureadioksidi on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen, mutta on orgaanisiin liuottimiin niukkaliukoinen. Kuumennettaessa se hajoaa ureaksi, rikkidioksidiksi ja rikiksi. Tioureadioksidin rakenne kiinteänä ei ole täysin tiedossa ja se on mahdollisesti karbeeninkaltainen. Vesiliuoksessa tioureadioksidin tautomeeri on sulfiinihappo. Tätä muotoa nimitetään myös formamidiinisulfiinihapoksi tai aminoiminometaanisulfiinihapoksi.[1][3][4]

Tioureadioksidia valmistetaan hapettamalla tioureaa vetyperoksidilla. Reaktiossa voidaan käyttää muitakin hapettimia kuten peretikkahappoa, klooridioksidia tai singlettihappea.[1][3][4]

Tioureadioksidia käytetään pelkistimenä tekstiilien valkaisun ja värjäyksen yhteydessä.[1][5][6] Orgaanisen kemian synteeseissä yhdistettä käytetään pelkistämään aldehydejä ja ketoneja alkoholeiksi tai disulfideja tioleiksi. Tioureadioksidi muodostaa imidatsolijohdannaisia reagoidessaan β-asetyylivinyylifosfoniumsuolojen kanssa.[3]

Lähteet

  1. ↑ a b c d Rüdiger Schubart: "Sulfinic Acids and Derivatives", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Vol. 34, s. 688–690
  2. ↑ Aminoiminomethanesulphinic acid Euroopan kemikaalivirasto. Viitattu 25.9.2023. (englanniksi)
  3. ↑ a b c Marudai Balasubramanian & James G. Keay: "Thiourea Dioxide", teoksessa Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (e-EROS), John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 25.9.2023. (englanniksi)
  4. ↑ a b Sergei V. Makarov, Attila K. Horváth Radu Silaghi-Dumitrescu & Qingyu Gao: Recent Developments in the Chemistry of Thiourea Oxides. Chemistry: A European Journal, 2014, 20. vsk, nro 44, s. 14164-14176. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 25.9.2023. (englanniksi)
  5. ↑ Karlheinz Gebert: "Textile Auxiliaries, 4. Pretreatment Auxiliaries", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Vol. 36, s. 100
  6. ↑ Eva-Marie Borschel, Sigismund Heimann & Erich Kromm: "Textile Auxiliaries, 5. Deying Auxiliaries", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Vol. 36, s. 126