Tert-butyylilitium

 Tämän artikkelin tai sen osan muoto tai tyyli kaipaa korjausta.
Voit auttaa Wikipediaa parantamalla artikkelia. Lisää tietoa saattaa olla keskustelusivulla.
Tarkennus: Artikkeli on kirjoitettu tavalla jota tavallisen kansalaisen on lähes mahdoton ymmärtää, monet termit vaativat kansantajuisempia selvennöksiä
tert-Butyylilitium
Tunnisteet
CAS-numero 594-19-4
PubChem CID 638178
SMILES [Li+].C[C-](C)C[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C4H9Li
Moolimassa 64,053 g/mol
Sulamispiste 70–80 °C (100 Pa, sublimoituu)[2]
Tiheys 0,66 g/cm3
Liukoisuus veteen Reagoi veden kanssa

tert-Butyylilitium (C4H9Li) on eräs litiumin muodostamista organometalliyhdisteistä eli organolitiumyhdisteistä. Se on vahva emäs, jota käytetään orgaanisissa synteeseissä.

Ominaisuudet

tert-Butyylilitium on huoneenlämpötilassa valkoinen kiteinen aine, joka sublimoituu kuumennettaessa. Yhdiste hajoaa 140 °C:n lämpötilassa litiumhydridiksi ja 2-metyylipropeeniksi. Se reagoi erittäin voimakkaasti myös veden ja muiden proottisten liuottimien kanssa. tert-Butyylilitium liukenee hyvin hiilivetyihin ja eettereihin, mutta reagoi eetterienkin kanssa. Reaktiivisuudeltaan yhdiste on voimakkaampi ja emäksisempi verrattuna isomeereihinsä n-butyylilitiumiin ja sek-butyylilitiumiin. Hiilivetyliuoksissa yhdiste muodostaa muiden organolitiumyhdisteiden tavoin aggregaatteja ja esiintyy tyypillisesti tetrameereinä.[2][3][4]

Valmistus ja käyttö

tert-Butyylilitiumia valmistetaan tyypillisesti metallisen litiumin ja tert-butyylikloridin välisellä reaktiolla. Liuottimina käytetään hiilivetyjä ja yhdiste myydään tyypillisesti pentaani- tai heksaaniliuoksena.[2][3][4]

tert-Butyylilitium on erittäin voimakas emäs ja sitä käytetään tähän tarkoitukseen orgaanisen kemian synteeseissä muun muassa litiointireaktioissa ja vaihtolitioinneissa, joissa se reagoi alkyylihalogenidien kanssa muodostaen muita alkyylilitiumyhdisteitä. tert-Butyylilitiumia käytetään myös liittämään muihin yhdisteisiin tert-butyyliryhmiä. Näin valmistetaan muun muassa orgaanisten yhdisteiden suojaukseen käytettävää tert-butyylidimetyylisilyylikloridia. Trialkyyliboraanit reagoivat yhdisteen kanssa muodostaen litiumin trialkyyliborohydridejä.[2][3]

Lähteet

  1. ↑ t-Butyllithium – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 4.4.2014.
  2. ↑ a b c d Ulrich Wietelmann & Martin Steinbild: ,Lithium and Lithium Compounds Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 4.4.2014
  3. ↑ a b c Conrad W. Kamienski, Daniel P. McDonald & Marshall W. Stark: Ziegler-Natta Catalysts, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 4.4.2014
  4. ↑ a b William F. Bailey & Nanette Wachter-Jurcsak: t-Butyllithium, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2009. Teoksen verkkoversio Viitattu 4.4.2014