Talvisodan ensimmäisenä päivänä 30. marraskuuta 1939 Neuvostoliiton sotilaskoneet tekivät Helsingin alueella useita pommituslentoja. Ensimmäinen ilmahälytys annetiin klo 9.15 ja viisi minuuttia myöhemmin kolmen koneen muodostelma SB-2-pommikoneita saapui Helsingin ylle kohteenaan Malmin lentoasema.[3][4] Ensimmäiset pomminsa koneet pudottivat Santahaminaan lähelle kansakoulua.[4] Pilvisen ilman takia koneet eivät kuitenkaan osuneet kohteeseensa, vaan pommit putosivat Malmille, Pasilan ratapihalle ja Tikkurilaan; kolme Pasilaan pudonneista pommeista jäi suutareiksi.[3]
Toinen Neuvostoliiton pommituslento tapahtui klo 10.35 johon ilmahälytys annettiin klo 10.25. Tällöin idästä lähestyi 12 koneen muodostelma SB-2-pommikoneita, jotka olivat nousseet ensimmäiselle pommituslennolleen ilmaan Kattilan kentältä Inkerissä ja kuuluivat Punalippuisen Itämeren laivaston 8. prikaatin 57. pikapommituslentorykmenttiin johtajanaan kapteeni Vasilj Rakov.[4] Helsingin ilmatorjunta otti vastaan koneet ja saikin pudotettua yhden koneista, minkä jälkeen koneet hajaantuivat ja pudottivat perääntyessään pomminsa Santahaminan merilentoaseman alueelle osumatta kumminkaan kohteeseensa.[5][4]
Seuraavat pommitukset ajoittuvat klo 15.00–16.20 välille. Tällöin pommit putosivat kantakaupunkiin, pääasiassa Hietalahden ja Kampin linja-autoaseman väliselle alueelle. Niitä osui muun muassa Teknillisen korkeakoulun silloiseen päärakennukseen Hietalahdentorin varrella, Neuvostoliiton silloiseen suurlähetystötaloon Bulevardin varrella, Luther-kirkkoon Fredrikinkadulla[6] sekä linja-autoaseman vieressä sijainneeseen Maanviljelijäin maitokeskuksen taloon.[2] Nämä pommitukst jäivätkin koko talvisodan tuhoisimmiksi, ja niissä sai surmansa 91 ihmistä ja loukkaantui vaikeasti 36 henkilöä.[7]
Helsinkiä pommitettiin uudelleen 1. joulukuuta1939. Kahden ensimmäisen päivän pommituksissa kuoli Helsingissä 91 ihmistä, kaikki ensimmäisenä sotapäivänä.[8]
Kahden ensimmäisen sotapäivän jälkeen sää huononi siinä määrin, että pommituslennot loppuivat, ja Helsingin evakuoiminen päästiin aloittamaan. Helsingin noin 250 000 asukkaasta kaupunkiin jäi vain noin 65 000.[9]
