O'Grady aloitti ammattilaisuransa 1995 GAN-tallissa, jonka nimeksi vaihtui sittemmin Crédit Agricole. Vuosina 2004–2005 hän edusti Cofidista, 2006–2010 tanskalaistallia CSC/Team Saxo Bank, 2011 luxemburgilaista Team Leopard-Trekiä ja viimeisinä ammattilaisvuosinaan 2012–2013 australialaista GreenEDGE Cycling -joukkuetta.[1]
O'Grady osallistui Ranskan ympäriajoon vuodesta 1998 lähtien ja taisteli useaan otteeseen pistekilpailun voitosta sijoittuen toiseksi vuosina 1998 ja 2005. O'Grady piti myös hallussaan kokonaiskilpailun johtajan keltaista paitaa vuosina 1998 ja 2001. Hän lopetti uransa ajettuaan Ranskan ympäriajon ennätystä sivunneen 17. kerran 2013[2]. Myöhemmin samalla viikolla hän myönsi käyttäneensä EPO-hormonia kahden viikon ajan ennen vuoden 1998 Ranskan ympäriajoa[3].
Stuart O'Grady ajaa Cofidis-tallin väreissä vuoden 2005 Ranskan ympäriajon aika-ajoetapilla.
Stuart O'Grady syntyi Adelaidessa eteläisessä Australiassa. Hänen isänsä oli menestynyt maantie- ja ratapyöräilijä, joka edusti Australiaa useissa olympialaisissa. Myös hänen setänsä kilpaili vuoden 1964 kesäolympialaisissaTokiossa. Stuart O'Grady aloitti uransa ratapyöräilijänä ja voitti olympiahopeaa miesten joukkuetakaa-ajossa vuoden 1992 kesäolympialaisissaBarcelonassa. Vuoden 1996 kesäolympialaisissaAtlantassa hän voitti pronssia sekä pistekilpailussa että joukkuetakaa-ajossa.
GAN
Vuonna 1995 O'Grady ryhtyi ammattilaiseksi ja aloitti uransa silloisessa GAN-tallissa (nyk. Crédit Agricole). Tallissa kilpaili tuolloin myös englantilainen aika-ajospesialisti Chris Boardman.
Vuoden 1998 Ranskan ympäriajossa O'Grady piti hallussaan johtajan keltaista paitaa kolmen päivän ajan ja voitti kilpailun 14. etapin. Pistekilpailussa O'Grady sijoittui toiseksi. Vuoden 2001 kilpailussa O'Grady taisteli pistekilpailun voitosta, mutta hävisi viimeisellä, Pariisiin päättyneellä, etapilla saksalaiselle Erik Zabelille.
Vuonna 2001 O'Gradylla todettiin valtimotukkeuma, kun testeissä havaittiin hänen oikean jalkansa olevan vasenta voimakkaampi. Tukkeuma poistettiin leikkauksessa huhtikuussa 2002, minkä jälkeen hän aloitti kuntoutumisen ja osallistui heinäkuussa Ranskan ympäriajoon. Vuosina 2003 ja 2004 O'Grady jäi pistekilpailussa maanmiestensä Baden Cooken ja Robbie McEwenin varjoon, mutta otti kuitenkin uransa toisen etappivoiton vuonna 2004.
Cofidis
Vuonna 2004 O'Grady siirtyi Cofidis-talliin aikomuksenaan panostaa kevään klassikoihin, kuten Pariisi-Roubaix'hin ja Flanderin ympäriajoon. Kausi kuitenkin alkoi loukkaantumisilla ja talliin kohdistuneilla doping-epäilyillä, mutta hän onnistui voittamaan kaksi etappia sekä pistekilpailun Dauphiné Libéré -kilpailussa sekä otti etappivoiton Ranskan ympäriajossa. Lisäksi O'Grady voitti silloiseen maailmancupiin kuuluneen HEW Cyclassics-kilpailun.
Vuoden 2005 Ranskan ympäriajossa O'Grady sijoittui toiseksi pistekilpailussa norjalaisenThor Hushovdin jälkeen. Kolmanneksi sijoittui Robbie McEwen. Vuoden
Team CSC
2005 lopussa O'Grady allekirjoitti yhden vuoden mittaisen sopimuksen Team CSC'n kanssa. Hän loukkaantui heti 2006 kauden alussa ja myöhemmin Ranskan ympäriajossa, jossa häneltä murtui selkänikama. O'Grady kuitenkin jatkoi kilpailun loppuun ja sijoittui kolmanneksi viimeisellä etapilla.
O'Gradyn maantiepyöräilyuran merkittävin voitto on klassikkokilpailu Pariisi-Roubaix'n voitto vuonna 2007. O'Grady ei kuulunut kilpailun ennakkosuosikkeihin, koska ei ollut voittanut ProTour-sarjan kilpailua vuoden 2004 jälkeen.
